2-(2,3-二氢苯并呋喃-6-基)乙酸 | 152148-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2-(2,3-二氢苯并呋喃-6-基)乙酸
• 英文名称: 2-(2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)acetic acid
• 英文别名: 2,3-Dihydrobenzofuran-6-acetic acid；2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)acetic acid
• CAS: 152148-70-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: HBAUAIPLAXNUIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-二氢苯并呋喃-6-基)乙酸 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 pyridine hydrofluoride 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-fluoro-8-((5-iodo-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)methyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DERIVATIVES USEFUL AS HSP90 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PURINE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE HSP90

  摘要：

  本申请提供所示公式的取代嘌呤衍生物及相关化合物。这些化合物作为HSP90抑制剂具有用途，因此可用于治疗相关疾病。（公式）Z1-Z3、Xa-Xc、X2、X4、Y和R的定义见说明书。

  公开号：

  WO2011044394A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 palladium 10% on activated carbon 硫酸 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 2.33h， 生成 2-(2,3-二氢苯并呋喃-6-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DERIVATIVES USEFUL AS HSP90 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PURINE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE HSP90

  摘要：

  本申请提供所示公式的取代嘌呤衍生物及相关化合物。这些化合物作为HSP90抑制剂具有用途，因此可用于治疗相关疾病。（公式）Z1-Z3、Xa-Xc、X2、X4、Y和R的定义见说明书。

  公开号：

  WO2011044394A1

文献信息

• Structure-Based Design and Discovery of New M₂ Receptor Agonists
  作者：Inbar Fish、Anne Stößel、Katrin Eitel、Celine Valant、Sabine Albold、Harald Huebner、Dorothee Möller、Mary J. Clark、Roger K. Sunahara、Arthur Christopoulos、Brian K. Shoichet、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01113

  日期：2017.11.22

  structure-guided pharmacophore design followed by docking, we found two agonists (compounds 3 and 17), out of 19 docked and synthesized compounds, that fit the receptor well and were predicted to form a hydrogen-bond conserved among known agonists. Structural optimization led to compound 28, which was 4-fold more potent than its parent 3. Fortified by the discovery of this new scaffold, we sought a broader range

  毒蕈碱受体激动剂的特征在于，它们的叔胺或季胺及其与酯或相关中心的距离显然受到严格限制。基于毒蕈碱M 2受体与吡咯酮复合的活性状态晶体结构，我们探索了缺乏先前已知配体高度保守的功能的潜在激动剂。使用结构引导的药效团设计，然后对接，我们在19种对接和合成的化合物中发现了两种激动剂（化合物3和17），它们与受体非常吻合，并被预测会在已知的激动剂中形成保守的氢键。结构优化导致化合物28的效价比其母体3高4倍。由于发现了这种新型支架，我们对接了220万个片段，寻求了更广泛的化学型，这揭示了另外三种与28种毒蕈碱或已知毒蕈碱无关的微摩尔激动剂。甚至像毒蕈碱一样严格定义和深入研究的口袋也揭示了基于结构的设计和发现新化学型的机会。
• Catalytic Enantioselective α-Fluorination of 2-Acyl Imidazoles via Iridium Complexes
  作者：Guo-Qiang Xu、Hui Liang、Jie Fang、Zhi-Long Jia、Jian-Qiang Chen、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/asia.201601306

  日期：2016.12.6

  The first highly enantioselective α‐fluorination of 2‐acyl imidazoles utilizing iridium catalysis has been accomplished. This transformation features mild conditions and a remarkably broad substrate scope, providing an efficient and highly enantioselective approach to obtain a wide range of fluorine‐containing 2‐acyl imidazoles which are found in a variety of bioactive compounds and prodrugs. A large

  利用铱催化完成了对2-酰基咪唑的第一个高对映选择性的α-氟化反应。这种转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，提供了一种高效且高度对映选择性的方法，以获取在各种生物活性化合物和前药中发现的各种含氟2-酰基咪唑。还已经测试了大规模合成，以证明该氟化方法的潜在实用性。
• Hsp90 Inhibitors
  申请人：Chiosis Gabriela

  公开号：US20120208806A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present application provides compounds useful in the inhibition of Hsp90, and hence in the treatment of disease.

  本申请提供了一些化合物，可用于抑制Hsp90，并因此用于治疗疾病。
• Purine derivatives useful as HSP90 inhibitors
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US10172863B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present application provides substituted purine derivatives and related compounds of the formulas shown. These compounds are useful as inhibitors of HSP90, and hence in the treatment of related diseases. (Formulae) Z1-Z3, Xa-Xc, X2, X4, Y and R are as defined in the specification.

  本申请提供了如图所示式子的取代嘌呤衍生物及相关化合物。这些化合物可用作 HSP90 的抑制剂，从而用于治疗相关疾病。(式中）Z1-Z3、Xa-Xc、X2、X4、Y 和 R 如说明书中所定义。
• Structure−Activity Studies for a Novel Series of <i>N</i>-(Arylethyl)-<i>N</i>-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl)-<i>N</i>-methylamines Possessing Dual 5-HT Uptake Inhibiting and α₂-Antagonistic Activities
  作者：Michael D. Meyer、Arthur A. Hancock、Karin Tietje、Kevin B. Sippy、Rajnandan Prasad、David M. Stout、David L. Arendsen、B. Greg Donner、William A. Carroll

  DOI：10.1021/jm960723m

  日期：1997.3.1

  In search of an alpha(2)-antagonist/5-HT uptake inhibitor as a potential new class of antidepressant with a more rapid onset of action, compound 3 was prepared and observed to possess high affinity for the alpha(2)-receptor (K-i = 6.71 nM) and the 5-HT uptake site (20.6 nM). A series of tertiary amine analogs of 3 were synthesized and assayed for their affinity at both the alpha(2)-receptor and the 5-HT uptake site. The structure-activity relationship reveals that a variety of structural modifications to the arylethyl fragment are possible with retention of this dual activity. On the tetralin portion, 5-OMe substitution and the (R) stereochemistry at C-l are optimal with alternate substitutions producing compounds retaining high affinity for the alpha(2)-receptor but lacking affinity for the 5-HT uptake site. Data for several rigidified 5-O-alkyl analogs suggests that the favored orientation of the oxygen lone pairs may be away from the g-position of the tetralin.