2-(2,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)乙酰胺 | 85124-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2,3-dihydro-2,3-dioxo-1H-indole-1-acetamide；Isatin-1-(N)-acetamid；(2,3-dioxo-indolin-1-yl)-acetic acid amide；(2,3-Dioxo-indolin-1-yl)-essigsaeure-amid；1-aminocarbonylmethyl-1H-indole-2,3-dione；2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)acetamide；2-(2,3-dioxoindol-1-yl)acetamide
• CAS: 85124-17-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00450372
• 分子量: 204.185
• InChiKey: PFDMWGKCXRICRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)乙酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-3-hydroxy-2-oxo-1H-indole-1-acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚酮乙酰胺作为新型SV2A配体的发现，具有增强的抑制癫痫发作效力的能力。

  摘要：

  利用左乙拉西坦作为抗癫痫药的久经验证的临床功效，药物发现计划导致鉴定出与左乙拉西坦具有相同或更好耐受性的新一代SV2A配体，并提高了在动物模型中抑制癫痫发作的能力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900436
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)acetyl chloride 在 氨 作用下， 生成 2-(2,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Langenbeck, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER AVEC CEUX-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2010115279A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention is directed to a compound represented by the following structural formula and pharmaceutically acceptable salts thereof: Compounds represented by this structural formula are kinase inhibitors and are therefore disclosed herein for the treatment of cancer. Definitions for the variables in the structural formula are provided herein.

  这项发明涉及一种由以下结构式表示的化合物及其药用可接受的盐：由该结构式表示的化合物是激酶抑制剂，因此在此披露用于治疗癌症。结构式中变量的定义在此提供。
• Discovery and Development of a New Class of Potent, Selective, Orally Active Oxytocin Receptor Antagonists
  作者：Anna Quattropani、Jérôme Dorbais、David Covini、Pierre-André Pittet、Véronique Colovray、Russell J. Thomas、Richard Coxhead、Serge Halazy、Alexander Scheer、Marc Missotten、Guidon Ayala、Charles Bradshaw、Anne-Marie De Raemy-Schenk、Anthony Nichols、Rocco Cirillo、Enrico Gillio Tos、Claudio Giachetti、Lucia Golzio、Paolo Marinelli、Dennis J. Church、Claude Barberis、André Chollet、Matthias K. Schwarz

  DOI：10.1021/jm050645f

  日期：2005.12.1

  We report a novel chemical class of potent oxytocin receptor antagonists showing a high degree of selectivity against the closely related vasopressin receptors (V1a, V1b, V2). An initial compound, 7, was shown to be active in an animal model of preterm labor when administered by the intravenous but not by the oral route. Stepwise SAR investigations around the different structural elements revealed

  我们报告了一种新型的强力催产素受体拮抗剂的化学类别，它显示了对紧密相关的加压素受体（V1a，V1b，V2）的高度选择性。当通过静脉内而非口服途径给药时，最初的化合物7在早产的动物模型中显示出活性。围绕不同结构元件进行的逐步SAR研究表明，一个位置即芳烃磺酰基部分易于改变结构。因此，该位置用于引入各种取代基以改善物理化学性质。发现一些所得的类似物在体外效力和水溶性方面均优于7，这转化为在静脉内和口服施用后在动物模型中的功效显着改善。最好的化合物73
• Diastereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-6-(2-Oxo-1,2-dihydro-3<i>H</i>-indol-3-ylidene)-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-<i>e</i>]thiazolo[3,2-<i>b</i>]-1,2,4-triazin-2,7(1<i>H</i>,6<i>H</i>)-diones
  作者：Galina A. Gazieva、Ekaterina A. Shishkova、Ludmila B. Kulikova、Natal'ya G. Kolotyrkina、Natal'ya V. Sigay、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1002/jhet.2008

  日期：2014.7

  Two efficient and diastereoselective procedures for the synthesis of (Z)‐6‐(2‐oxo‐1,2‐dihydro‐3H‐indol‐3‐ylidene)‐3,3a,9,9a‐tetrahydroimidazo[4,5‐e]thiazolo[3,2‐b]‐1,2,4‐triazin‐2,7(1H,6H)‐diones by aldol‐crotonic condensation of 1,3‐dimethyl‐3a,9a‐diphenyl‐3,3a,9,9a‐tetrahydroimidazo[4,5‐e]thiazolo[3,2‐b]‐1,2,4‐triazin‐2,7(1H,6H)‐dione with isatins under acidic or basic catalysis are reported. Isomerization

  合成（Z）-6-（2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）-3,3a，9,9a-四氢咪唑的两种有效且非对映选择性的方法[4,5- e ] thiazolo [3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-2,7 （1 H，6 H）-二酮通过1，3-二甲基-3a，9a-二苯基-3的羟醛-巴豆酸缩合反应，3a，9,9a-四氢咪唑并[4,5- e ]噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-2,7 （1 H，6 H）-二酮与靛红在酸性或碱性条件下有催化作用的报道。（Z）-7-（1-烯丙基-2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）-1,3-二甲基-3a，9a-二苯基-1,3a，4的异构化，9a-四氢咪唑[4,5-在基本条件下观察到e ] thiazolo [2,3 - c ] -1,2,4-三嗪-2,8（3 H，7 H）-dione。
• Practical Syntheses of Oxindole Derivatives: Chemical Development towards 2-(5-Chloro-2-oxo-2,3-dihydroindol-1-yl)acetamide and (<i>S</i>)-2-(5-Chloro-2-oxo-2,3-dihydroindol-1-yl)propionamide
  作者：Fabienne Broeders、Laurent Defrère、Marie-France Deltent、Frank Driessens、Frédéric Gilson、Luc Grooters、Xavier Ikonomakos、Frédéric Limauge、Emmanuel Sergeef、Natacha Verstraeten

  DOI：10.1021/op800203p

  日期：2009.5.15

  We describe development of scalable syntheses of novel oxindole-type SV2A ligands with improved potency towards seizure suppression.

  我们描述了新型的羟吲哚型SV2A配体的可扩展合成的发展，对癫痫发作抑制能力有所提高。
• Reaction of Isatin-1-acetamides with Alkoxides: Synthesis of Novel 1,4-Dihydro-3-hydroxy-4-oxo-2-quinolinecarboxamides
  作者：Isabel Perillo、María Blanco、Mónica Maso、María Shmidt

  DOI：10.1055/s-2007-965949

  日期：2007.3

  The study of the reactivity of a series of isatin-1-acet-amides with hot alkoxides is described. These reactions lead to 1,4-dihydro-3-hydroxy-4-oxo-2-quinolinecarboxamides as main products, and 3-hydroxy-2-oxindoles as well as other minor products. Experimental results indicate that the starting compounds undergo transformation through two principal routes: ring expansion of isa-tin leading to quinoline

  描述了一系列 isatin-1-acet-amides 与热醇盐的反应性研究。这些反应导致1,4-二氢-3-羟基-4-氧代-2-喹啉甲酰胺作为主要产物，3-羟基-2-羟吲哚以及其他次要产物。实验结果表明，起始化合物通过两种主要途径进行转化：靛红的扩环导致喹啉甲酰胺，可能是由于开环和闭环重排的结果，以及由于醇盐的还原能力。