methyl 4-((2-((R)-2-((S,E)-4-(3-chlorophenyl)-3-hydroxybut-1-en-1-yl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl)thio)butanoate | 494224-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((2-((R)-2-((S,E)-4-(3-chlorophenyl)-3-hydroxybut-1-en-1-yl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl)thio)butanoate
• CAS: 494224-35-0
• 化学式: C₂₁H₂₈ClNO₄S
• 分子量: 425.977
• InChiKey: YMCJXDFELGMYOY-HKBUGEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2-((R)-2-((S,E)-4-(3-chlorophenyl)-3-hydroxybut-1-en-1-yl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl)thio)butanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到4-[(2-{(2R)-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-4-(3-chlorophenyl)but-1-enyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl}ethyl)sulfanyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Orally Available 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analogs as Highly Selective EP4 Agonists

  摘要：

  合成了 8-aza-16-aryl 前列腺素 E1 (PGE1) 和 8-aza-5-thia-16-arylPGE1 类似物，并对它们的亚型受体亲和力和 EP4 激动剂活性进行了评估，以确定具有口服疗效的亚型选择性 EP4 激动剂。通过抑制大鼠体内脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α的产生，对代表性化合物的药代动力学特征和体内疗效进行了评估。对结构-活性关系（SARs）进行了表征和展示。与之前报道的类似物 2a 相比，在测试的化合物中，有几种显示出更好的口服暴露和/或体内疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1523
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-N-methoxy-N-methylacetamide 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 methyl 4-((2-((R)-2-((S,E)-4-(3-chlorophenyl)-3-hydroxybut-1-en-1-yl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl)thio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Orally Available 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analogs as Highly Selective EP4 Agonists

  摘要：

  合成了 8-aza-16-aryl 前列腺素 E1 (PGE1) 和 8-aza-5-thia-16-arylPGE1 类似物，并对它们的亚型受体亲和力和 EP4 激动剂活性进行了评估，以确定具有口服疗效的亚型选择性 EP4 激动剂。通过抑制大鼠体内脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α的产生，对代表性化合物的药代动力学特征和体内疗效进行了评估。对结构-活性关系（SARs）进行了表征和展示。与之前报道的类似物 2a 相比，在测试的化合物中，有几种显示出更好的口服暴露和/或体内疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1523