(Z)-5-cyclohexylpent-4-enoic acid | 1379786-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-cyclohexylpent-4-enoic acid
• CAS: 1379786-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: BHSCRWFYPQTHPT-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-cyclohexylpent-4-enoic acid 在 四溴环己二烯-1-酮 、 (R,E)-N'-((2'-hydroxy-3'-phenyl-1,1'-binaphthyl-2-yl)methyl)-N,N-dimethylacetimidamide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到5-(bromo(cyclohexyl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  双功能催化剂促进高度对映选择性溴内酯化以生成立体 C-Br 键

  摘要：

  已开发出一种源自 BINOL 的新型双功能催化剂，可促进许多结构不同的不饱和酸的高度对映选择性溴内酯化。与一些已知的催化剂一样，该催化剂促进 4- 和 5-芳基-4-戊烯酸的高度对映选择性溴内酯化，但它也催化 5-烷基-4(Z)-戊烯酸的高度对映选择性溴内酯化。这些反应代表了烷基取代的烯烃酸的第一次催化溴内酯化，通过 5-exo 模式环化得到内酯，其中在立体中心形成新的碳溴键，具有高对映选择性。我们还公开了通过对映选择性溴内酯化作用对前手性二烯酸进行的第一次催化去对称化。

  DOI：

  10.1021/ja305117m
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-5-cyclohexylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过exo - palladacycles生成的二齿辅助定向链烯基C–H烯丙基化：支链1,4-二烯的合成†

  摘要：

  通过使用未活化的（Z）烯烃和碳酸烯丙酯，证实了通过exo- palladacycle中间体进行的烯基CH烯丙基化。通过使用8-氨基喹啉（AQ）衍生的酰胺作为指导基团，N，N-双齿螯合辅助的C–H活化方案在温和且无氧化剂的条件下进行，具有优异的选择性。该方法的实用性由制备规模，不可分离的Z / E烯烃的选择性转化以及易于除去酰胺助剂以提供相应的酯来证明。

  DOI：

  10.1039/c9cc07466j

文献信息

• Enantioselective Halolactonization Reactions using BINOL-Derived Bifunctional Catalysts: Methodology, Diversification, and Applications
  作者：Daniel W. Klosowski、J. Caleb Hethcox、Daniel H. Paull、Chao Fang、James R. Donald、Christopher R. Shugrue、Andrew D. Pansick、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00490

  日期：2018.6.1

  A general protocol is described for inducing enantioselective halolactonizations of unsaturated carboxylic acids using novel bifunctional organic catalysts derived from a chiral binaphthalene scaffold. Bromo- and iodolactonization reactions of diversely substituted, unsaturated carboxylic acids proceed with high degrees of enantioselectivity, regioselectivity, and diastereoselectivity. Notably, these

  描述了使用衍生自手性双萘支架的新型双官能有机催化剂诱导不饱和羧酸的对映选择性卤代内酯化的通用方案。各种取代的不饱和羧酸的溴代和碘代内酯化反应以高度的对映选择性，区域选择性和非对映选择性进行。值得注意的是，这些BINOL衍生的催化剂是第一个通过5- exo模式环化诱导5-烷基-4（Z）-烯烃的溴代和碘代内酯化的反应，从而生成内酯，其中内酯生成了新的碳-卤素键非对映和对映选择性高的中心。6-取代的5（Z）-烯烃酸的碘内酯化也通过6- exo发生环化以提供具有出色对映选择性的δ-内酯。已开发出这种卤代内酯化方法的几个著名应用，用于Z-烯烃的不对称化，动力学拆分和环氧化。这些反应的实用性通过将其应用于合成基伯得隆C的F环亚基的前体以及迄今为止报道的最短的（+）-disparlure催化，对映选择性合成而得到证明。
• Aerobic Allylation of Alcohols with Non-Activated Alkenes Enabled by Light-Driven Selenium-π-Acid Catalysis
  作者：Alexander Breder、Katharina Rode、Martina Palomba、Stefan Ortgies、Rene Rieger

  DOI：10.1055/s-0037-1609938

  日期：2018.10

  acyclic ethers is accessed with very high functional group tolerance and excellent regioselectivity. A new organocatalytic protocol for the aerobic dehydrogenative allylation of alcohols using non-activated alkenes as the allylating reagent and ambient air as the terminal oxidant is established. Mechanistically, the procedure relies on the interplay of a diselane and a photo­redox catalyst by means of

  摘要 建立了一种新的有机催化方案，用于使用非活化烯烃作为烯丙基化试剂和环境空气作为末端氧化剂对酒精进行好氧脱氢烯丙基化。从机械上讲，该程序依赖于二癸烷和光氧化还原催化剂通过光诱导的电子转移过程的相互作用。在优化的条件下，可以获得非常高的官能团耐受性和出色的区域选择性的各种环状和无环醚。 建立了一种新的有机催化方案，用于使用非活化烯烃作为烯丙基化试剂和环境空气作为末端氧化剂对酒精进行好氧脱氢烯丙基化。从机械上讲，该程序依赖于二癸烷和光氧化还原催化剂通过光诱导的电子转移过程的相互作用。在优化的条件下，可以获得非常高的官能团耐受性和出色的区域选择性的各种环状和无环醚。
• Enantioselective bromolactonization of cis-1,2-disubstituted olefinic acids using an amino-thiocarbamate catalyst
  作者：Chong Kiat Tan、Chencheng Le、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2cc31148h

  日期：——

  A facile, highly regio- and enantioselective amino-thiocarbamate-catalyzed bromolactonization of cis-1,2-disubstituted olefinic acids has been developed. The use of the enantio-enriched lactones in the synthesis of chiral synthetic intermediates is also demonstrated.

  已经开发了一种容易的，高度区域和对映选择性的氨基-硫代氨基甲酸酯催化的顺式1,2-二取代的烯烃酸的溴内酯化反应。还证明了对映体富集的内酯在手性合成中间体的合成中的用途。
• Enantioselective Iodolactonization of Disubstituted Olefinic Acids Using a Bifunctional Catalyst
  作者：Chao Fang、Daniel H. Paull、J. Caleb Hethcox、Christopher R. Shugrue、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol3030555

  日期：2012.12.21

  The enantioselective iodolactonizations of a series of diversely substituted olefinic carboxylic acids are promoted by a BINOL-derived, bifunctional catalyst. Reactions involving 5-alkyl- and 5-aryl-4(Z)-pentenoic acids and 6-alkyl- and 6-aryl-5(Z)-hexenoic acids provide the corresponding γ- and δ-lactones having stereogenic C–I bonds in excellent yields and >97:3 er. Significantly, this represents

  BINOL 衍生的双功能催化剂促进了一系列不同取代的烯烃羧酸的对映选择性碘内酯化。涉及 5-烷基-和 5-芳基-4( Z )-戊烯酸和 6-烷基-和 6-芳基-5( Z )-己烯酸的反应提供相应的具有立体异构 C-I 键的 γ-和 δ-内酯以优异的产量和 >97:3 er。值得注意的是，这代表了第一种以高对映选择性促进溴和碘内酯化的有机催化剂。还证明了该催化剂诱导外消旋不饱和酸的动力学拆分的潜力。