(Z)-(1-phenylethene-1,2-diyl)diboronic acid pinacol ester | 562098-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(1-phenylethene-1,2-diyl)diboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-[(Z)-1-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；(E)-C6H5C(B(OC(CH3)2C(CH3)2O))=CH(B(OC(CH3)2C(CH3)2O))；(E)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-phenylethene；cis-1,2-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)styrene；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(Z)-1-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 562098-10-6
• 化学式: C₂₀H₃₀B₂O₄
• 分子量: 356.078
• InChiKey: VQWACXAYGMFHOQ-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1-phenylethene-1,2-diyl)diboronic acid pinacol ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-dibenzylamino-4-(4-nitrophenyl)-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereocontrolled Access to γ-Boronated Unsaturated Amino Esters and Derivatives from (Z)-Alkenyl 1,2-Bis(boronates)

  摘要：

  The Borono-Mannich reaction of (Z)-1-alkene-1,2-diboronic esters proceeded regioselectively at the terminal C-B bond to afford (E)-gamma-boronated unsaturated amino esters in good yields. These compounds were then subjected to Suzuki couplings for the creation of diversely substituted olefinic amino acid systems. Several other functional transformations were also carried out to illustrate the synthetic utility of the Petasis products.

  DOI：

  10.1021/jo402237t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-A-苯乙烯二硼酸双(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)乙酯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-(1-phenylethene-1,2-diyl)diboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基硼物种的热力学动力学，光催化E→Z异构化：促进二维化学空间探索的载体

  摘要：

  获得立体定义的烯烃有机硼物种的设计策略是一项重要的合成挑战。尽管取得了重大进展，但到Z -α-取代的苯乙烯基有机硼的途径却很少。在本文中，通过利用C（sp 2）-B键的极性激活相邻的π系统来解决这一战略性不平衡问题，从而使易于获得的E -α-取代的苯乙烯基BPins发生温和，无痕的光催化异构化，从而生成相应的高保真Z异构体。一系列立体保持性转化生成Z证明了这种对热力学E → Z异构化的初步验证配置的三取代烯烃，以及抗肿瘤药物Combretastatin A4的简明合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201800286

文献信息

• Hydroboration of Terminal Alkenes and <i>trans</i> ‐1,2‐Diboration of Terminal Alkynes Catalyzed by a Manganese(I) Alkyl Complex
  作者：Stefan Weber、Daniel Zobernig、Berthold Stöger、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1002/anie.202110736

  日期：2021.11.8

  A MnI-catalyzed hydroboration of terminal alkenes and the 1,2-diboration of terminal alkynes with pinacolborane is described. In the case of alkenes anti-Markovnikov hydroboration takes place, while in the case of alkynes the reaction proceeds with trans-1,2-selectivity.

  描述了 Mn I催化的末端烯烃的硼氢化反应和末端炔烃与频哪醇硼烷的 1,2-二硼化反应。在烯烃的情况下发生反马尔科夫尼科夫硼氢化反应，而在炔烃的情况下，反应以反式-1,2-选择性进行。
• Platinum(0)-Catalyzed Diboration of Alkynes with Tetrakis(alkoxo)diborons:  An Efficient and Convenient Approach to <i>cis</i>-Bis(boryl)alkenes
  作者：Tatsuo Ishiyama、Nobuo Matsuda、Miki Murata、Fumiyuki Ozawa、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/om950672b

  日期：1996.1.23

  that the oxidative addition of bis(pinacolato)diboron (1) to Pt(PPh3)4 generates cis-Pt(BO2C2Me4)2(PPh3)2 (5), whose structure was fully characterized by multinuclear NMR spectroscopies as well as single-crystal X-ray diffraction analysis. Complex 5 exhibited high reactivity for insertion to the alkyne giving 3 in high yields, thus implying that the oxidative addition of the B−B bond to a Pt(0) complex

  四（甲氧基）-或双（频哪醇）二硼[[RO）2 BB（OR）2；（RO）2 =（MEO）2（图4a）和Me 4 c ^ 2 Ò 2（1）]添加到两个端子和内部炔烃中的Pt（PPH催化量的存在3）4，以提供sterEOdefined顺式-双（硼基）烯烃（3），收率极高。由于试剂和反应条件足够温和，因此该程序很容易扩展到各种官能化炔烃。机理研究表明，双（频哪醇）二硼的氧化加成（1）生成Pt（PPh 3）4生成顺式-Pt（BO 2 C 2 Me 4）2（PPh 3）2（5），其结构通过多核NMR光谱学和单晶X射线衍射分析得到充分表征。配合物5对插入炔烃显示出高反应活性，从而以高收率得到3，因此暗示将BB键氧化成Pt（0）配合物是铂（0）催化炔烃二硼化反应的第一步。 。
• Synthesis and Characterization of Platinum(II)−Bis(boryl) Catalyst Precursors for Diboration of Alkynes and Diynes:  Molecular Structures of <i>cis</i>-[(PPh₃)₂Pt(B-4-Bu^tcat)₂], <i>cis</i>-[(PPh₃)₂Pt(Bcat)₂], <i>cis</i>-[(dppe)Pt(Bcat)₂], <i>cis</i>-[(dppb)Pt(Bcat)₂], (<i>E</i>)-(4-MeOC₆H₄)C(Bcat)CH(Bcat), (<i>Z</i>)-(C₆H₅)C(Bcat)C(C₆H₅)(Bcat), and (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-(4-MeOC₆H₄)C(Bcat)C(Bcat)C(Bcat)C(4-MeOC₆H₄)(Bcat) (cat = 1,2-O₂C₆H₄; dppe = Ph₂PCH₂CH₂PPh₂; dppb = Ph₂P(CH₂)₄PPh₂)
  作者：Gerry Lesley、Paul Nguyen、Nicholas J. Taylor、Todd B. Marder、Andrew J. Scott、William Clegg、Nicholas C. Norman

  DOI：10.1021/om950918c

  日期：1996.11.26

  The reactions of the BB-bonded compounds B2(cat)2 (cat = 1,2-O2C6H4) (1a), B2(4-Butcat)2 (1b), and B2(OCMe2CMe2O)2 (1c) with the Pt(0)-bis(phosphine) complex [(PPh3)2Pt(η-C2H4)] (4) via oxidative addition of the BB bond yield cis-bis(boryl) Pt(II) complexes. The molecular structures of cis-[(PPh3)2Pt(Bcat)2]·C6D6 (3a) and cis-[(PPh3)2Pt(B-4-Butcat)2] (3b) were determined by single-crystal X-ray diffraction

  的B的反应B-键合的化合物乙2（猫）2（猫= 1,2-O 2 C ^ 6 ħ 4）（图1A），B 2（4-卜吨猫）2（1B），和B 2（OCME 2 CME 2 O）2（1C）与所述的Pt（0） -双（膦）配合物[（PPH 3）2铂（η-C 2 H ^ 4）]（4）通过氧化添加B的乙键顺式屈服-双（硼基）Pt（II）配合物。的分子结构的顺式- [（PPH 3）2的Pt（BCAT）2 ]·C 6 d 6（图3a）和顺式- [（PPH 3）2的Pt（B-4-卜吨猫）2 ]（3B）通过单晶X射线衍射确定。的反应图3a与1个当量的二齿膦的DPPE（PH 2 PCH 2 CH 2 PPH 2）或DPPB（PH 2 P（CH 2）4 PPH 2）在甲苯中顺利进行，分别得到顺式-[（DPPE）Pt（Bcat）2 ]（5a）和顺式-[（DPPB）Pt（Bcat）2 ]（5b），它们也用X射线表征衍射。化合