(1S,4R,5R)-5-acetyl-1-(1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-D-glucopentitol-1-yl)-2-aza-2-methyl-3-oxo-4-phenyl-7-thiabicyclo[2.2.1]heptane | 444717-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1S,4R,5R)-5-acetyl-1-(1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-D-glucopentitol-1-yl)-2-aza-2-methyl-3-oxo-4-phenyl-7-thiabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-[(1S,4R,5R)-5-acetyl-2-methyl-3-oxo-4-phenyl-7-thia-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]-2,3,4,5-tetraacetyloxypentyl] acetate
• CAS: 444717-01-5
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₁₂S
• 分子量: 621.662
• InChiKey: MDSWPVJWXBKLGG-PYXHZPIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-5-acetyl-1-(1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-D-glucopentitol-1-yl)-2-aza-2-methyl-3-oxo-4-phenyl-7-thiabicyclo[2.2.1]heptane 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-acetyl-6-(1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-D-gluco-pentitol-1-yl)-1-methyl-3-phenylpyrid-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型同型手性介电偶极子的产生和命运：C-核苷类似物的合成

  摘要：

  在几个合成步骤中很容易从δ-葡萄糖酸内酯生成的介电无环C-核苷4作为手性核心，可构建一系列带有2-aza-7-thiabicycle [2.2.1]庚烷或2-（ 1 H）-吡啶酮部分作为糖苷配基。关键步骤包括用几种烯烃双极性亲和剂对4进行[3 + 2]环加成，然后用乙酸汞（II）除去硫化氢。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00104-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-N-methyl-D-gluconamide 在 劳森试剂 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,4R,5R)-5-acetyl-1-(1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-D-glucopentitol-1-yl)-2-aza-2-methyl-3-oxo-4-phenyl-7-thiabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  新型同型手性介电偶极子的产生和命运：C-核苷类似物的合成

  摘要：

  在几个合成步骤中很容易从δ-葡萄糖酸内酯生成的介电无环C-核苷4作为手性核心，可构建一系列带有2-aza-7-thiabicycle [2.2.1]庚烷或2-（ 1 H）-吡啶酮部分作为糖苷配基。关键步骤包括用几种烯烃双极性亲和剂对4进行[3 + 2]环加成，然后用乙酸汞（II）除去硫化氢。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00104-0

文献信息

• Construction of C-nucleosides diversified by [3+2] cycloaddition from a sugar-based mesoionic ring
  作者：María J. Arévalo、Martín Ávalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、José L. Jiménez、Mark E. Light、Juan C. Palacios

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.093

  日期：2006.7

  as the starting chiron to construct highly functionalized 2-aza-7-thiabicyclo[2.2.1]heptanes and heptenes by means of a [3+2] cycloaddition with acetylenic and olefinic dipolarophiles. Further elimination of either sulfur or hydrogen sulfide leads to acyclic C-nucleosides bearing a heterocyclic moiety of 2-pyridone.

  中性离子无环C-核苷（4）充当起始chiron，通过与炔属和烯属双极性亲和剂的[3 + 2]环加成反应，构建高度官能化的2-氮杂-7-硫代双环[2.2.1]庚烷和庚烯。硫或硫化氢的进一步消除导致带有2-吡啶酮杂环部分的无环C-核苷。