N-{(1S)-2-methyl-1-[(phenylmethoxy)methyl]propyl}-(phenylmethoxy)carboxamide | 699020-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{(1S)-2-methyl-1-[(phenylmethoxy)methyl]propyl}-(phenylmethoxy)carboxamide
• CAS: 699020-16-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: PMCXOYUEIYTERY-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 N-{(1S)-2-methyl-1-[(phenylmethoxy)methyl]propyl}-(phenylmethoxy)carboxamide 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到phenylmethyl (N-{(1S)-2-methyl-1-[(phenylmethoxy)methyl]propyl}(phenylmethoxy)carbonylamino)formate
  参考文献：
  名称：

  First Practical Protection of α-Amino Acids as N,N-Benzyloxycarbamoyl Derivatives

  摘要：

  The consecutive treatment of N-Cbz amino protected compounds with LiHMDS and CbzCl provides a practical method for the preparation of N,N-benzyloxycarbamoyl (NN-di-Cbz) derivatives in good yield. When alpha-amino acids are used the protection occurs without racemization. The method is compatible with a wide range of other functional and protecting groups. The procedure is also valid for the synthesis of mixed N,N-carbamoyl derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo049759+
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-{(1S)-2-methyl-1-[(phenylmethoxy)methyl]propyl}-(phenylmethoxy)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  First Practical Protection of α-Amino Acids as N,N-Benzyloxycarbamoyl Derivatives

  摘要：

  The consecutive treatment of N-Cbz amino protected compounds with LiHMDS and CbzCl provides a practical method for the preparation of N,N-benzyloxycarbamoyl (NN-di-Cbz) derivatives in good yield. When alpha-amino acids are used the protection occurs without racemization. The method is compatible with a wide range of other functional and protecting groups. The procedure is also valid for the synthesis of mixed N,N-carbamoyl derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo049759+