(S)-4-甲氧基黄檀醌 | 2543-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: (S)-4-甲氧基黄檀醌
• 英文名称: (S)-4-methoxydalbergione
• 英文别名: 2-methoxy-5-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 2543-95-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: RGSUZUQISVAJJF-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  395.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxybenzhydrol 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 salcomine 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 双氧水 、 氧气 、 lead(IV) tetraacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.75h， 生成 (S)-4-甲氧基黄檀醌
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化硼酸酯-醌甲基化物的对映选择性加成

  摘要：

  发现手性双酚催化芳基或链烯基硼酸酯与邻醌甲基化物的对映选择性不对称加成。在 10 mol% 3,3'-Br(2)-BINOL 存在下，以高对映体比（高达 98:2）获得了高产率（高达 95%）的取代 2-苯乙烯基苯酚。以良好的产率和选择性实现了 (S)-4-甲氧基丹参的两步合成。

  DOI：

  10.1021/ja309076g

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-4-Methoxydalbergione via Asymmetric Catalytic Hydrogenation
  作者：Philippe Bissel、Abdesslame Nazih、Rafaël Sablong、Jean-Pierre Lepoittevin

  DOI：10.1021/ol990961m

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS](R)-(+)- and (S)-(-)-4-methoxydalbergione were synthesized in seven steps with an enantiomeric excess of up to 95% using an asymmetric catalytic hydrogenation step with [Rh((S,S)-bdpp)(NBD)]ClO4 or [Rh((R,R)-bdpp)(NBD)]ClO4, respectively, at a hydrogen pressure of 80 bar. This method should give an easy access to the other members of the dalbergione family.
• Enantioselective Addition of Boronates to <i>o</i>-Quinone Methides Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Yi Luan、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja309076g

  日期：2012.12.12

  Chiral biphenols were found to catalyze the enantioselective asymmetric addition of aryl- or alkenylboronates to o-quinone methides. Substituted 2-styryl phenols were obtained in good yields (up to 95%) with high enantiomeric ratios (up to 98:2) in the presence of 10 mol % 3,3'-Br(2)-BINOL. A two-step synthesis of (S)-4-methoxydalbergione in good yield and selectivity was achieved.

  发现手性双酚催化芳基或链烯基硼酸酯与邻醌甲基化物的对映选择性不对称加成。在 10 mol% 3,3'-Br(2)-BINOL 存在下，以高对映体比（高达 98:2）获得了高产率（高达 95%）的取代 2-苯乙烯基苯酚。以良好的产率和选择性实现了 (S)-4-甲氧基丹参的两步合成。