4-decarboxy-4-methyl-atisa-GA12 methyl ester | 1427303-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-decarboxy-4-methyl-atisa-GA12 methyl ester
• 英文别名: 4-decarboxy-4-methyl-atisagibberellin A₁₂ methyl ester；4-decarboxy-4-methyl-atisa-GA₁₂ methyl ester
• CAS: 1427303-30-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: WHPZKWMFGOQVQA-AYUOOJHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-oxo-19-chloro-ent-atis-16-ene 在 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-decarboxy-4-methyl-atisa-GA12 methyl ester 、 7-oxo-ent-atis-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  7-氧-二萜与二乙酰氧基碘苯反应生成的赤霉素类似物

  摘要：

  在这项工作中，已证明7-氧代二萜与二乙酰氧基碘苯（DIB）的反应是制备赤霉素类似物的好方法，可用于具有环内或环外双键的二萜。已经用ent -kaur-16-ene，ent -trachylobane和ent -atis-16-ene二萜对它进行了研究。因此，该反应-7-氧代- ENT -kaur -16-烯-18- OIC酸甲酯和7-氧代ENT -trachyloban -16-烯-18- OIC酸甲酯与该试剂，得到4-外延-赤霉素A 12二甲酸酯和4- epi- trachylobagbagberberin A 12二甲酯。在某些情况下，尤其是在C-19官能化的化合物的情况下，替代反应导致在底物中引入共轭的5,6-双键或在6位上形成缩酮。因此，赤霉素类似物，脱氢产物或6-缩酮衍生物的形成取决于在C-4处C-18（赤道）和C-19（轴向）取代基的相邻基团参与。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.092