3-(m-nitrophenyl)-2,5-diphenylpyrrole | 86864-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(m-nitrophenyl)-2,5-diphenylpyrrole
• 英文别名: 3-(3-nitrophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
• CAS: 86864-05-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: PXWJHMPGRWACTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.5-137 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  522.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(m-nitrophenyl)-2,5-diphenylpyrrole 、 potassium permanganate 、 重氮甲烷 生成 3-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  NAGARAJAN, M.;SHECHTER, H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 1, 62-74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-β-nitrostyrene 、 2,3-二苯基-2H-氮丙啶 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到3-(m-nitrophenyl)-2,5-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的无金属反硝化[3 + 2]环加成反应，用于三取代吡咯的合成。

  摘要：

  通过在可见光/光氧化还原催化条件下，2H-叠氮基和硝基烯烃之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，开发了无金属的区域选择性合成三取代的吡咯的方法。该反应通过以迈克尔方式在β-硝基苯乙烯上的2H-氮杂烯基自由基加成而进行，然后进行碱介导的脱硝反应。硝基的定向基团影响控制反应的区域化学。

  DOI：

  10.1002/asia.201901068

文献信息

• The diverse carbenic and cationic chemistry of 3-diazo-2,5-diphenylpyrrole
  作者：M. Nagarajan、H. Shechter

  DOI：10.1021/jo00175a012

  日期：1984.1