2-(3-chlorophenyl)-N-hydroxyacetamide | 2593-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-N-hydroxyacetamide
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)acetyl hydroxamic acid；3-chlorobenzylhydroxamic acid；<3-Chlor-phenyl>-acethydroxamsaeure
• CAS: 2593-90-0
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: XCVRMFSIPHCEPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-N-hydroxyacetamide 在 8-羟基喹啉 、 氟硼酸钠 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-氯氧化吲哚
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化的C（sp2）-H酰胺化反应在室温下苯并内酰胺的合成

  摘要：

  苯并融合的内酰胺，尤其是吲哚-2-酮和二氢喹啉-2-酮是在草和天然产品中流行的结构动机。在本文中，我们开发了室温并且通过钴（III）催化的C（sp 2）-H酰胺化反应稳定合成苯并融合的内酰胺。在该协议中，由Cp * Co（CO）I 2和配体原位形成Cp * Co（III）（配体）催化剂可简化钴配合物的合成工作。简单且易于合成的1,4,2-二恶唑5-1在室温下进行分子内CH酰胺化反应，并以高达86％的收率提供了多种功能化的苯并融合内酰胺。还证明了反应的可扩展性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001254
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化的C（sp2）-H酰胺化反应在室温下苯并内酰胺的合成

  摘要：

  苯并融合的内酰胺，尤其是吲哚-2-酮和二氢喹啉-2-酮是在草和天然产品中流行的结构动机。在本文中，我们开发了室温并且通过钴（III）催化的C（sp 2）-H酰胺化反应稳定合成苯并融合的内酰胺。在该协议中，由Cp * Co（CO）I 2和配体原位形成Cp * Co（III）（配体）催化剂可简化钴配合物的合成工作。简单且易于合成的1,4,2-二恶唑5-1在室温下进行分子内CH酰胺化反应，并以高达86％的收率提供了多种功能化的苯并融合内酰胺。还证明了反应的可扩展性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001254

文献信息

• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• METHOD FOR PRODUCING LACTAM COMPOUND, AND LACTAM COMPOUND PRODUCED THEREBY
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE

  公开号：US20200331871A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to a method for producing a lactam compound from dioxazolone in the presence of a catalyst having a particular ligand, and to a lactam compound produced thereby, and can produce a lactam compound with excellent selectivity and an excellent yield by using the combination of a starting material having a particular functional group and a particular catalyst having a particular ligand.

  本发明涉及一种在具有特定配体的催化剂存在下从二氧杂环酮中生产内酰胺化合物的方法，以及由此生产的内酰胺化合物，通过使用具有特定功能基团的起始材料和具有特定配体的特定催化剂的组合，可以产生具有优异选择性和优异收率的内酰胺化合物。
• Method for producing lactam compound, and lactam compound produced thereby
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE

  公开号：US11046661B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  The present invention relates to a method for producing a lactam compound from dioxazolone in the presence of a catalyst having a particular ligand, and to a lactam compound produced thereby, and can produce a lactam compound with excellent selectivity and an excellent yield by using the combination of a starting material having a particular functional group and a particular catalyst having a particular ligand.

  本发明涉及一种在具有特定配位体的催化剂存在下从二恶唑酮生产内酰胺化合物的方法，以及由此生产的内酰胺化合物，通过将具有特定官能团的起始原料和具有特定配位体的特定催化剂结合使用，可以生产出具有优异选择性和优异产率的内酰胺化合物。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING LACTAM COMPOUND, AND LACTAM COMPOUND PRODUCED THEREBY<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ LACTAME ET COMPOSÉ LACTAME AINSI PRODUIT<br/>[KO] 락탐 화합물의 제조방법 및 이로부터 제조된 락탐 화합물
  申请人：INST BASIC SCIENCE

  公开号：WO2019135604A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  본 발명은 특정한 리간드를 가지는 촉매 존재 하에 디옥사졸-온으로부터 락탐 화합물의 제조방법 및 이에 따라 제조된 락탐 화합물에 관한 것으로, 특정 작용기를 가지는 출발물질과 특정한 리간드를 가지는 특정 촉매의 조합을 이용하여 우수한 선택성 및 수율로 락탐 화합물을 제조할 수 있다.