(2S,4R)-benzyl 4-(tosyloxy)-2-((tosyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 95687-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-benzyl 4-(tosyloxy)-2-((tosyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: trans-1-benzyloxycarbonyl-4-(p-tosyloxy)-2-(p-tosyloxymethyl)pyrrolidine；(2S,4R)-1-(Carbobenzyloxy)-2-(4-toluenesulfonyloxymeth-yl)-4-(4-toluenesulfonyloxy)-pyrrolidine；benzyl (2S,4R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 95687-42-6
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₈S₂
• 分子量: 559.661
• InChiKey: AKRRZBQIGJJBFF-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-benzyl 4-(tosyloxy)-2-((tosyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-Cyanomethyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yadav, Veejendra Kumar; Rueeger, Heinrich; Benn, Michael, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2735 - 2738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-羟脯氨酸 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,4R)-benzyl 4-(tosyloxy)-2-((tosyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Yadav, Veejendra Kumar; Rueeger, Heinrich; Benn, Michael, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2735 - 2738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C-17 BICYCLIC AMINES OF TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20130296554A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-17 bicyclic amines of triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II and III: These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其使用方法在此予以说明。特别是，提供了具有独特抗病毒活性的C-17双环胺三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I、II和III所示的化合物代表：这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。
• Preparation of 2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptanes and intermediates
  申请人：——

  公开号：US05036153A1

  公开（公告）日：1991-07-30

  (R,R)-2,5-Diazabicyclo[ 2.2.1]heptanes are prepared from a compound of the formula ##STR1## wherein X and R.sub.2 are as defined herein, by heating with tosylchloride in pyridine, reacting the formed compound of the formula ##STR2## with a C.sub.1 -C.sub.6 alkylamine or ammonia, and reducing or hydrolyzing the formed compound of the formula ##STR3## wherein R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl.

  (R,R)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷是通过将具有以下结构式的化合物与对甲苯磺酰氯在吡啶中加热，然后将生成的具有以下结构式的化合物与C1-C6烷基胺或氨反应，最后还原或水解生成的具有以下结构式的化合物制备而成：其中X和R2在此处定义，R1为氢或C1-C6烷基。
• Antiarrhythmic agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0324543A3

  公开（公告）日：1991-03-06

  The invention provides antiarrhythmic agents of the formula:- or a pharmaceuticaliy acceptable salt thereof, wherein R¹ is C₁-C₄ alkyl; X is -(CH₂)₂-, -CH(OH)CH₂-, -COCH₂- or a direct link; and R² is 4-pyridyl or 4-amino-2-pyridyl.

  该发明提供了具有以下结构的抗心律失常药物：- 或其药用盐，其中R¹为C₁-C₄烷基；X为-(CH₂)₂-，-CH(OH)CH₂-，-COCH₂-或直接连接；R²为4-吡啶基或4-氨基-2-吡啶基。
• Preparation of diazabicyclic Intermediates
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05196548A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  Diazabicyclo[2.2.1]heptane intermediates are prepared from 4-hydroxy-L-proline in a five step procedure, or from allo-4-hydroxy-D-proline, through a novel 2-(C.sub.1 -C.sub.6)alkyl-5-substituted-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane intermediate. The diazabicycloheptanes are of use in the preparation of antibiotic quinolones.

  Diazabicyclo[2.2.1]庚烷中间体可以通过一个五步反应的过程，或者通过一种新型的2-(C.sub.1 -C.sub.6)烷基-5-取代-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷中间体从4-羟基-L-脯氨酸或allo-4-羟基-D-脯氨酸制备而成。这些二氮杂双环庚烷可以用于制备抗生素喹诺酮。
• C-17 bicyclic amines of triterpenoids with HIV maturation inhibitory activity
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08889854B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-17 bicyclic amines of triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II and III: These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本发明涉及具有药物和生物影响特性的化合物，其制药组合物和使用方法。特别地，提供了具有独特的抗病毒活性的三萜类C-17双环胺类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II和III所示的化合物：这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。