6-ethoxycarbonyl-2,3,9-trimethoxy-dibenzo[a,c]cycloheptene-5-one | 1351775-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 6-ethoxycarbonyl-2,3,9-trimethoxy-dibenzo[a,c]cycloheptene-5-one
• 英文别名: Ethyl 5,13,14-trimethoxy-10-oxotricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,5,8,11,13-heptaene-9-carboxylate
• CAS: 1351775-57-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: LYKMKBZPUKFICR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 哌啶 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 6-ethoxycarbonyl-2,3,9-trimethoxy-dibenzo[a,c]cycloheptene-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基丙烯衍生物氧化偶联反应生成二苯并[a,c]环庚烯PIFA

  摘要：

  多种α-苄基-肉桂酸酯的氧化环化反应可以用高价碘作为氧化剂选择性地进行。二苯并[a,c]环庚烯以高达55%的产率分离。当使用氧代底物时，产率显着增加。使用这种合成方法，从非常简单的起始材料中分三步获得了用于合成 metasequirin-B 的中心中间体。对于这种转化，两个芳基部分都必须被激活。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100918

文献信息

• Oxidative Coupling Reactions of 1,3-Diarylpropene Derivatives to Dibenzo[a,c]cycloheptenes by PIFA
  作者：Kristina Hackelöer、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201100918

  日期：2011.11

  The oxidative cyclization reactions of a variety of α-benzyl-cinnamates can be selectively performed with hypervalent iodine as an oxidant. The dibenzo[a,c]cycloheptenes were isolated in up to 55 % yield. When an oxo substrate is applied, the yield was significantly increased. With this synthetic approach, a central intermediate for the synthesis of metasequirin-B was obtained in three steps from very

  多种α-苄基-肉桂酸酯的氧化环化反应可以用高价碘作为氧化剂选择性地进行。二苯并[a,c]环庚烯以高达55%的产率分离。当使用氧代底物时，产率显着增加。使用这种合成方法，从非常简单的起始材料中分三步获得了用于合成 metasequirin-B 的中心中间体。对于这种转化，两个芳基部分都必须被激活。