3-(4-bromo-phenyl)-1-(5-methyl-furan-2-yl)-propenone | 68278-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromo-phenyl)-1-(5-methyl-furan-2-yl)-propenone
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-1-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 68278-64-8
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD00489740
• 分子量: 291.144
• InChiKey: BXKHXGUWBXLIFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromo-phenyl)-1-(5-methyl-furan-2-yl)-propenone 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 methyl 3-(4-bromophenyl)-5-(5-methylfuran-2-yl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  呋喃基环醚：合成2,4-Di和2,4,5-三取代的四氢吡喃中的单双非对映选择性

  摘要：

  在一次转化中，将前手性双羟甲基的去对称化与手性呋喃基醚的差向异构化相结合，在2,4,5-三取代的四氢吡喃的合成中实现了高水平的双非对映选择性，该合成在热力学控制下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02831
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-bromo-phenyl)-1-(5-methyl-furan-2-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  呋喃基环醚：合成2,4-Di和2,4,5-三取代的四氢吡喃中的单双非对映选择性

  摘要：

  在一次转化中，将前手性双羟甲基的去对称化与手性呋喃基醚的差向异构化相结合，在2,4,5-三取代的四氢吡喃的合成中实现了高水平的双非对映选择性，该合成在热力学控制下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02831

文献信息

• Synthesis and In Vitro Antifungal Evaluation of 1,3,5-Trisubstituted-2-Pyrazoline Derivatives
  作者：Hui Deng、Zhi-Yi Yu、Guan-Ying Shi、Ming-Jing Chen、Ke Tao、Tai-Ping Hou

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01308.x

  日期：2012.3

  Pyrazolines, the well‐known five‐membered nitrogen‐containing heterocyclic compounds, have received considerable interests in the fields of medicinal and agricultural chemistry because of their broad spectrum of biological activities. To discover more potent antifungal compounds, a series of structurally related 1,3,5‐trisubstituted‐2‐pyrazoline derivatives have been synthesized by introducing furan

  吡唑啉是一种著名的五元含氮杂环化合物，由于其广泛的生物活性而在医药和农业化学领域引起了广泛的关注。为了发现更有效的抗真菌化合物，通过将被认为具有生物活性亚结构的呋喃环引入吡唑啉支架中，合成了一系列结构相关的1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物，并测试了它们对六种植物病原真菌的活性。体外。初步的生物测定表明，几乎所有合成的化合物都对测试的病原真菌表现出不同的生长抑制作用。特别是化合物4，7，9，12，18，19，和38表现出优异的抗真菌活性对稻纹枯病菌和它们的生长的抑制以20mg / L的浓度达到100％。另外，分别在吡唑啉循环的位点3和位点5带有两个呋喃环的化合物9和19显示出最强的抵抗茄根线虫的活性（EC 50为3.46 mg / L和3.20 mg / L）。生物活性结果为吡唑啉衍生物的进一步结构优化提供了良好的起始模板。
• Aleksandrova,I.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1830 - 1833
  作者：Aleksandrova,I.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Furanyl Cyclic Ethers: Single and Double Diastereoselectivity in the Synthesis of 2,4-Di and 2,4,5-Trisubstituted Tetrahydropyrans
  作者：Dennis A. Cooper、Emma Robbins、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Matthew O’Brien

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02831

  日期：2017.4.7

  of a prochiral bis-hydroxymethyl group with the epimerization of a chiral furanyl ether in a single transformation, high levels of double diastereoselectivity have been achieved in a synthesis of 2,4,5-trisubstituted tetrahydropyrans, which proceeds under thermodynamic control.

  在一次转化中，将前手性双羟甲基的去对称化与手性呋喃基醚的差向异构化相结合，在2,4,5-三取代的四氢吡喃的合成中实现了高水平的双非对映选择性，该合成在热力学控制下进行。