(S)-3-(benzyloxy)-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propanal | 1356648-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(benzyloxy)-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propanal
• CAS: 1356648-26-4
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: YPHOKNJTNLSWML-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 CHF₃O₃S*C₁₃H₁₈N₂O 、 sodium hydride 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (S)-3-(benzyloxy)-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propanal 、 (R)-3-(benzyloxy)-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  A General and Enantioselective Approach to Pentoses: A Rapid Synthesis of PSI-6130, the Nucleoside Core of Sofosbuvir

  摘要：

  An efficient route towards biologically relevant pentose derivatives is described. The de novo synthetic strategy features an enantioselective alpha-oxidation reaction enabled by a chiral amine in conjunction with copper(II) catalysis. A subsequent Mukaiyama aldol coupling allows for the incorporation of a wide array of modular two-carbon fragments. Lactone intermediates accessed via this route provide a useful platform for elaboration, as demonstrated by the preparation of a variety of C-nucleosides and fluorinated pentoses. Finally, this work has facilitated expedient syntheses of pharmaceutically active compounds currently in clinical use.

  DOI：

  10.1021/ja502205q