trans-methyl 4-(4-bromophenyl)but-2-enoate | 1310810-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-methyl 4-(4-bromophenyl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(4-bromophenyl)but-2-enoate；(E)-methyl 4-(4-bromophenyl)but-2-enoate；(E)-Methyl 4-(4-bromophenyl)but-2-enoate
• CAS: 1310810-17-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: LZDORSASXFCZEY-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-methyl 4-(4-bromophenyl)but-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 trans-methyl 2-(2-((2’-fluoro-5’-isopropoxy-[1,1‘-biphenyl]-4-yl)methyl)cyclopropyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID GPR120 MODULATORS

  摘要：

  本发明提供了Formula（I）的化合物：或其立体异构体，或其药用可接受盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是GPR120 G蛋白偶联受体调节剂，可以用作药物。

  公开号：

  US20170253554A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 4-溴苯硼酸 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-methyl 4-(4-bromophenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与（E）-4-溴丁-2-烯酸甲酯的无配体铃木偶联：HIV-1蛋白酶抑制剂非常规核心的合成

  摘要：

  已经实现了有效的无配体Suzuki偶联方案，以将（E）-4-溴丁-2-烯酸甲酯与几种芳基硼酸结合在一起。因此，已经在温和条件下以高产率至优异产率获得了许多不同官能化的4-芳基巴豆酸甲酯。该方法使得能够制备HIV-1蛋白酶抑制剂的各种被芳基取代的核心。

  DOI：

  10.1021/ol3016786

文献信息

• A Thioether‐Catalyzed Cross‐Coupling Reaction of Allyl Halides and Arylboronic Acids
  作者：Jingwei Xu、Zhiqi He、Jiwei Zhang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.202211408

  日期：2022.10.24

  An organocatalytic cross-coupling of allyl bromides and arylboronic acids was developed using a designer thioether catalyst. Preliminary mechanistic studies suggested the involvement of a key sulfoxonium ylide that binds to the arylboronic acid and triggers 1,2-aryl migration.

  使用设计师设计的硫醚催化剂开发了烯丙基溴和芳基硼酸的有机催化交叉偶联。初步的机理研究表明，关键的氧化亚硝叶立德与芳基硼酸结合并触发 1,2-芳基迁移。
• US9938222B2
  申请人：——

  公开号：US9938222B2

  公开（公告）日：2018-04-10
• [EN] CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID GPR120 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GPR120 À BASE D'ACIDE CYCLOPROPANECARBOXYLIQUE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016040222A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR120 G protein coupled receptor modulators which may be used as medicaments