5-tert-butyl-2-p-tolylbenzofuran | 377080-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-tert-butyl-2-p-tolylbenzofuran
• 英文别名: 5-Tert-butyl-2-(4-methylphenyl)-1-benzofuran；5-tert-butyl-2-(4-methylphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 377080-01-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: WQJYAOXHOJMCRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基)-2-碘苯酚 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-tert-butyl-2-p-tolylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient heterogeneous synthesis of benzofurans under aqueous condition

  摘要：

  Highly efficient organic reactions in water are important for designing environmental-friendly and low cost synthetic processes. Herein, we demonstrate an intermediate-in-water strategy for the heterogeneous synthesis of benzofurans in aqueous media. The cyclization reaction of 2-(phenylethynyl)phenol to 2-phenylbenzofuran cannot proceed in pure water. However, this reaction can be efficiently promoted by the formation of sparingly soluble intermediate in the presence of alkaline. Quantitative conversion of a variety of substrates to benzofuran derivatives has been achieved in the absence of noble metal catalyst. Other remarkable features including easy-isolation and purification of product, along with wide range of functional group tolerance render the methodology promising in the realm of green-synthesis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.005