2-cyano-5-dimethylamino-5-furan-2-yl-penta-2,4-dienoic acid amide | 1174035-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-cyano-5-dimethylamino-5-furan-2-yl-penta-2,4-dienoic acid amide
• 英文别名: 2-cyano-5-(dimethylamino)-5-(furan-2-yl)penta-2,4-dienamide
• CAS: 1174035-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: ZIXFISBHXTWKDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-5-dimethylamino-5-furan-2-yl-penta-2,4-dienoic acid amide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到6-(furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enaminones 作为杂环合成中的构件：重新研究 Enaminones 与丙二腈的产品结构。6-Substituted-3-Oxo-2,3-Dihydropyridazine-4-Carboxylic Acids 的新途径

  摘要：

  对烯胺酮与丙二腈在乙醇哌啶中反应产物的结构进行了修订。通过 2-cyano-5-(二甲氨基)-5-arylpenta-2,4-dienamides 8a-c 与亚硝酸或与重氮苯氯化物反应获得 2,3-二氢哒嗪-4-羧酸 4a-c 的新途径是报道。化合物8a-c在EtOH/HCl和AcOH中回流时转化为1,2-二氢吡啶-3-羧酸和1,2-二氢吡啶-3-甲腈衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules14010068
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(furan-2-yl)-2-propen-1-one 、 丙二腈 在 chitosan-grafted-poly(4-vinylpyridine) beads 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-cyano-5-dimethylamino-5-furan-2-yl-penta-2,4-dienoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  基于壳聚糖的多相催化剂：壳聚糖接枝聚（4-乙烯基吡啶）作为迈克尔加成和烷基哒嗪基腈氧化的有效催化剂

  摘要：

  壳聚糖接枝聚（4-乙烯基吡啶）（Cs-PVP）共聚物可以在过硫酸钾和亚硫酸钠氧化还原系统存在的非均相条件下合成。合成的接枝共聚物可以以珠的形式有效地用作活性亚甲基与官能取代烯烃的迈克尔加成反应的有效催化剂。此外，在壳聚糖-g-聚乙烯吡啶负载的铁 (III) 配合物 Cs-PVP/Fe 存在下，H2O2 对甲基哒嗪基腈中的甲基部分氧化可能会受到影响。在这些接枝共聚物珠的存在下，可以通过新的催化途径有效地合成各种吡喃、萘并吡喃和噻喃。这些聚合物催化剂可以用来代替旧的有毒的商业有机碱性催化剂，哌啶或吡啶，

  DOI：

  10.3390/molecules18055288

文献信息

• About the reaction of β-dimethylamino-α,β-enones with active methylene nitriles
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Akram N. Elsayed

  DOI：10.1002/jhet.181

  日期：2009.9

  The reaction of 3-dimethylamino-1-arylpropenone derivatives with active methylene nitriles was reinvestigated and a plausible mechanism to account for the results is suggested. X-ray crystallographic study supported the suggested mechanism. Based on these findings, the reaction of 3-acetylamino-4-dimethylaminobut-3-en-2-one with malononitrile was also reinvestigated and the correct structures verified

  对3-二甲基氨基-1-芳基丙烯酮衍生物与活性亚甲基腈的反应进行了重新研究，并提出了一种可能的机制来解释这一结果。X射线晶体学研究支持所提出的机理。根据这些发现，3-乙酰氨基-4-二甲基氨基丁-3-en-2-one与还对丙二腈进行了重新研究，并验证了正确的结构。J.杂环化​​学，（2009）。