1-cyclobutanol | 64190-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclobutanol
• 英文别名: 1-[Benzenesulfinyl(chloro)methyl]cyclobutan-1-ol
• CAS: 64190-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂S
• 分子量: 244.742
• InChiKey: RLXNBLKIJIYMEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclobutanol 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到2-(phenylsulfinyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基类胡萝卜素：使用氯甲基苯基亚砜将酮类一碳同系物转化为α-亚磺酰基酮类

  摘要：

  将氯甲基苯基亚砜的碳负离子加成酮得到加合物，将其用二异丙基氨基锂处理，以中等至高收率经由α-亚磺酰基类胡萝卜素得到一碳均化的α-亚磺酰基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60867-5
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 氯甲基苯亚砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基类胡萝卜素：使用氯甲基苯基亚砜将酮类一碳同系物转化为α-亚磺酰基酮类

  摘要：

  将氯甲基苯基亚砜的碳负离子加成酮得到加合物，将其用二异丙基氨基锂处理，以中等至高收率经由α-亚磺酰基类胡萝卜素得到一碳均化的α-亚磺酰基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60867-5

文献信息

• Generation of the<i>α</i>-Sulfinyl Carbenoid from<i>α</i>-Chloro Sulfoxides: A New Method for One-Carbon Homologation of Ketones to<i>α</i>-Sulfinyl Ketones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasumasa Hayashi、Yasuhiro Mizu、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.67.1412

  日期：1994.5

  carbenoids were successfully used in a new method for homologation of ketones to α-sulfinyl ketones. Treatment of the carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide with ketones gave the adducts, α-chloro β-hydroxy sulfoxides, in nearly quantitative yields. The adducts were treated with excess lithium diisopropylamide to give one-carbon homologated α-sulfinyl ketones via α-sulfinyl β-oxido carbenoids in moderate

  用碱处理 1-氯烷基苯基亚砜得到类卡宾而不是游离卡宾。卡宾类化合物成功地用于将酮类同系为 α-亚磺酰基酮的新方法。用酮处理氯甲基苯基亚砜的碳负离子得到加合物，α-氯 β-羟基亚砜，产量几乎是定量的。加合物用过量的二异丙基氨基锂处理，通过 α-亚磺酰基 β-氧化类卡宾以中等至良好的产率得到一碳同系的 α-亚磺酰基酮。发现使用相应的砜不会发生这种类型的反应。
• Iodomethyl phenyl sulfoxide: reactivity and synthetic applications
  作者：Vichai Reutrakul、Chitchanun Panyachotipun、Viwat Hahnvajanawong、S. Sotheeswaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90051-6

  日期：——

  Lithio iodomethyl phenyl sulfoxides reacted with alkyl halides and carbonyl compounds to give adducts in good to moderate yields. Solvolysis of the carbonyl adducts led to sulfones or the ring expanded product.

  硫代碘代甲基苯基亚砜与烷基卤化物和羰基化合物反应，以良好至中等的收率得到加合物。羰基加合物的溶剂分解产生砜或扩环产物。
• Satoh Tsuyoshi, Hayashi Yasumasa, Mizu Yasuhiro, Yamakawa Koji, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 5, S 1412-1418
  作者：Satoh Tsuyoshi, Hayashi Yasumasa, Mizu Yasuhiro, Yamakawa Koji

  DOI：——

  日期：——
• REUTRAKUL, V.;PANYACHOTIPUN, C.;HAHNVAJANAWONG, V.;SOTHEESWARAN, S., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 17, 1825-1828
  作者：REUTRAKUL, V.、PANYACHOTIPUN, C.、HAHNVAJANAWONG, V.、SOTHEESWARAN, S.

  DOI：——

  日期：——