N-(4-chloro-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl)-1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide | 1527508-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl)-1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: N-[4-chloro-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-2-(2-chloro-4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 1527508-18-4
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂F₃N₅O₄
• 分子量: 516.263
• InChiKey: IDNNAINVOAHHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl)-1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含酰胺，氨基甲酸酯，尿素和硫脲部分的新型邻氨基苯甲酰胺衍生物的设计，合成，生物学评估和SAR

  摘要：

  为了发现潜在的ryanodine受体杀虫剂，基于生物立体方法，设计并合成了21种新颖的邻氨基苯甲酰胺二酰胺类似物（C，D，E和F），其中包括酰胺，氨基甲酸酯，尿素和硫脲部分。对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的生物学分析表明，这些化合物显示出中等至出色的活性。尤其是，化合物D 1在1.0 mg•L -1下对东方粘虫表现出100％的杀幼虫活性，相当于标准的chlorantraniliprole（100％，1.0 mg•L -1）。此外，D 1对小菜蛾的杀幼虫活性在0.1 mg•L -1时为100％，比氯吡喹（90％，0.1 mg•L -1）更有效。因此，D 1可以用作开发杀虫剂的新的先导结构。初步的构效关系表明，氨基甲酸酯基团被引入到N-苯基吡唑部分的苯环的4位上对杀幼虫活性有积极的影响。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600711
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基-5-(2-呋喃基)吡唑 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-chloro-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl)-1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含N-取代硝基苯基吡唑的新型邻氨基苯甲酰胺的合成及杀虫性能评价

  摘要：

  为了应对发展中的害虫抗性和与常规杀虫剂相关的生态问题，并寻找针对瑞丹定受体（RyR）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列新型的含有N取代的硝基苯基吡唑的邻氨基苯甲酰胺。通过生物测定试验评价了目标化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性，并简要讨论了其相对的构效关系。大多数化合物均表现出中等至高活性，其中G 7和K 5对东方粘虫和K 2具有高活性。和K 4对抗小菜蛾的效果甚至优于对照氯虫腈。钙成像技术用于研究几种典型标题化合物对[Ca 2+ ] i的影响，尤其是G 7对神经元细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响，这表明：一些标题化合物是RyR的有效激活剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.038