2-iodo-5-methoxybenzophenone | 1597428-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-5-methoxybenzophenone
• 英文别名: (2-Iodo-5-methoxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 1597428-48-2
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₂
• 分子量: 338.145
• InChiKey: YGUFYEORQORYNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-methoxybenzophenone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Visible Light Induced Cyclization to Spirobi[indene] Skeletons from Functionalized Alkylidienecyclopropanes

  摘要：

  In this paper, we revealed a metal-free and visible light photoinduced method for the rapid construction of spirobi[indene] skeletons, providing a simple and efficient way for easy access to spirobi[indene] scaffolds under mild conditions along with a broad substrate scope and good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00787
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-iodo-5-methoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  (1Z)-1-Alkylidene-1H-isobenzofuranium Amides 和 1H-Inden-1-ones 的第一次形成：酸促进的 5-exocyclization 和 o-Ethynyl二苯甲酮的水合/羟醛缩合反应

  摘要：

  (1Z)-1-(2,2-二甲基亚丙基)-1H-异苯并呋喃双(三氟甲基磺酰基)酰胺是通过空间阻碍的邻炔基二苯甲酮和双(三氟甲基磺酰基)亚胺(Tf2NH)之间的5-外环化反应合成的。证实五元环异苯并呋喃酰胺异构化以定量产率得到相应的苯并吡喃酰胺，即六元环骨架化合物。在环境温度下用 Tf2NH 处理较少阻碍的邻炔基二苯甲酮导致酸促进的水合和连续的分子内醇醛缩合反应，以良好的产率提供 3-芳基-1H-inden-1-one 衍生物。所提出的反应机理得到了 4-氯-和 5-甲氧基-2-乙炔基二苯甲酮衍生物作为底物与 Tf2NH 的反应行为的强烈支持，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301599

文献信息

• Lewis or Brønsted acid-catalysed reaction of propargylic alcohol-tethered alkylidenecyclopropanes with indoles and pyrroles for the preparation of polycyclic compounds tethered with indole or pyrrole motif
  作者：Hao-Zhao Wei、Liu-Zhu Yu、Min Shi

  DOI：10.1039/c9ob02211b

  日期：——

  derivatives via the Lewis or Brønsted acid catalysed cascade nucleophilic addition, electronic cyclization, ring-opening rearrangement of propargylic alcohol-tethered alkylidenecyclopropanes with indole and pyrrole derivatives. The reaction exhibited a broad substrate scope and good functional group tolerance under metal-free conditions, affording the desired products in moderate to good yields.

  我们开发了一种简便的合成方法，该方法可通过路易斯或布朗斯台德酸催化的级联亲核加成，电子环化，带有炔丙基和吡咯衍生物的炔丙醇系链亚烷基环丙烷的开环重排来访问环戊五烯[ b ]萘衍生物。该反应在无金属的条件下表现出宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性，以中等至良好的产率提供了所需的产物。
• Synthesis of Diiodinated All-Carbon 3,3′-Diphenyl-1,1′-spirobiindene Derivatives via Cascade Enyne Cyclization and Electrophilic Aromatic Substitution
  作者：Quanzhe Li、Liuzhu Yu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01418

  日期：2019.7.19

  from the reaction of propargyl alcohol-tethered alkylidenecyclopropanes with iodine. The reaction proceeded through an iodination-initiated cascade intramolecular enyne cyclization and electrophilic aromatic substitution reaction process in 1,2-dichloroethane upon heating, giving desired spirocyclic products in moderate to excellent yields. Further transformation of the obtained products has also been

  从炔丙醇系链的亚烷基亚环丙烷与碘的反应中，已经开发出一种用于合成二碘代全碳螺双联二烯衍生物的合成方法。该反应通过在1，2-二氯乙烷中加热时由碘化引发的级联分子内烯炔环化和亲电子芳族取代反应过程进行，以中等至优异的产率得到所需的螺环产物。还提出了所得产物的进一步转化。
• Copper-catalyzed cascade cyclization of 1,5-enynes via consecutive trifluoromethylazidation/diazidation and click reaction: self-assembly of triazole fused isoindolines
  作者：Liu-Zhu Yu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc07394h

  日期：——

  Copper-catalyzed cascade cyclization of 1,5-enynes with two types of hypervalent reagents was developed via consecutive trifluoromethylazidation/diazidation and intramolecular click reaction (CUAAC), providing one-pot self-assembly of triazole fused isoindolines bearing a...

  通过连续的三氟甲基叠氮化/重氮化和分子内点击反应（CUAAC）开发了铜催化的1,5-炔烃与两种高价试剂的级联环化反应，提供了一锅自组装的三唑稠合异二氢吲哚，并带有三价甲基...
• Ag(I)‐Catalyzed/Acid‐Mediated Cascade Cyclization of <i>ortho</i> ‐Alkynylaryl‐1,3‐dicarbonyls to Access Arylnaphthalenelactones and Furanonaphthol Libraries via Aryl‐Disengagement
  作者：Pavitra Laohapaisan、Kanyapat Lumyong、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Jaruwan Chatwichien、Nantamon Supantanapong、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/asia.202101212

  日期：2022.1.3

  ortho-Alkynylaryl-1,3-dicarbonyl derivatives were utilized for the synthesis of arylnaphthalenelactone via cascade cyclization/decarboxylation in one-pot. These classes of compounds showed good potency in inhibiting protein-tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) enzyme.

  邻-炔基芳基-1,3-二羰基衍生物用于通过一锅级联环化/脱羧反应合成芳基萘内酯。这些类别的化合物在抑制蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 酶方面表现出良好的效力。
• Palladium‐Catalyzed Cascade Reductive and Carbonylative Cyclization of <i>Ortho</i> ‐Iodo‐Tethered Methylenecyclopropanes (MCPs) Using <i>N</i> ‐Formylsaccharin as CO Source
  作者：Xing Fan、Min Shi、Yin Wei

  DOI：10.1002/adsc.201901005

  日期：2019.12.17

  A palladium‐catalyzed reductive and carbonylative cyclization of ortho‐iodo‐tethered methylenecyclopropanes (MCPs) using N‐formylsaccharin as CO source has been developed, affording the desired indanone derivatives in moderate to good yields with high regio‐ and stereoselectivity and good functional group compatibility.

  已开发了使用N-甲酰基糖精作为CO源的钯催化的邻-碘系链亚甲基环丙烷（MCP）的还原和羰基环化反应，以中等至良好的收率提供了所需的茚满酮衍生物，具有较高的区域和立体选择性以及良好的官能团相容性。