(S)-4-Methoxy-12-(2-amino-2-oxoethyl)-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diazatricyclo<15.2.2.1^3,7>docosa-3,5,7(22),17,19,20-hexaene | 127559-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (S)-4-Methoxy-12-(2-amino-2-oxoethyl)-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diazatricyclo<15.2.2.1^3,7>docosa-3,5,7(22),17,19,20-hexaene
• 英文别名: 2-[(12S)-4-methoxy-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaen-12-yl]acetamide
• CAS: 127559-31-3
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₅
• 分子量: 411.458
• InChiKey: UGFVQKRPFRTFJO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙酸酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 二苯基磷酸 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 (S)-4-Methoxy-12-(2-amino-2-oxoethyl)-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diazatricyclo<15.2.2.1^3,7>docosa-3,5,7(22),17,19,20-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of L,L-isodityrosine and isodityrosine-derived agents: K-13, OF4949-III, and OF4949-IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a019

文献信息

• Total synthesis of OF4949-III and OF4949-IV: Unusual effects of remote substituents on the rate of macrocyclization reactions
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93447-1

  日期：——

  The total syntheses of OF4949-III and OF4949-IV are detailed and a study of the unusual effects remote substituents may have on the rate of the key macrocyclization reaction leading to 17-membered cyclic tripeptides incorporating a diaryl ether linked meta- and paracyclophane structural subunit is described.

  详细介绍了OF4949-III和OF4949-IV的总合成，并研究了远程取代基可能对关键的大环化反应的速率产生异常影响，该反应导致17元环三肽结合了二芳基醚连接的间环和对环亲环的结构亚基描述。
• BOGER, DALE L.;YOHANNES, DANIEL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 6000-6017
  作者：BOGER, DALE L.、YOHANNES, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of L,L-isodityrosine and isodityrosine-derived agents: K-13, OF4949-III, and OF4949-IV
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00311a019

  日期：1990.11