2-(2-呋喃基)-2-丁醇 | 4229-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(2-呋喃基)-2-丁醇
• 英文名称: 2-(2-furyl)-2-butanol
• 英文别名: 2-(2-furyl)-butan-2-ol；2-(furan-2-yl)butan-2-ol；Methyl-aethyl--carbinol；(+/-)-2-<2>Furyl-butan-2-ol
• CAS: 4229-86-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: GYFSFEGAHSZULO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-呋喃基)-2-丁醇 在 420 U laccase from Trametes versicolor 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 氧气 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到6-Ethyl-6-methylpyran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  第一酶achmatowicz反应：的6-羟基的选择性漆酶催化合成法（2 ħ） -吡喃-3（6 ħ） -酮和（2 ħ） -吡喃-2,5（6 ħ） -二酮†

  摘要：

  使用空气中的氧气作为氧化剂的漆酶催化的（5-烷基呋喃-2-基）甲醇的氧化选择性生成6-羟基-（2 H）-吡喃-3（6 H）-一，收率高达90％。以合适的取代的呋喃-2-基甲醇为底物，该方法允许在一个步骤中高效制备（2 H）-吡喃-2,5（6 H）-二酮。

  DOI：

  10.1039/c3ra44107e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 乙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-呋喃基)-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  在TADDOLate镁的制备和机理方面，对碳环和杂环芳基酮高度对映选择性地添加伯烷基格氏试剂

  摘要：

  在等摩尔量的α，α，α'，α'-四苯基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）伯碱试剂（Et， Pr，Bu，Oct，3-丁烯基）在-100°C下加到THF中的碳和杂芳族甲基酮中，得到对映体过量的叔醇，其值超过98％。研究了该方法的范围和局限性。在剧烈搅拌的非均质混合物中发生的反应在没有反应中心的空间位阻的情况下提供了最佳结果。由烷基溴制得的格氏试剂优于由氯化物制得的试剂。TADDOL的ee与2-苯基-2-癸醇的产品的ee之间存在完美的线性关系；那些大专绝对构型已知的醇是由酮羰基的Re面通过亲核攻击形成的。讨论了反应的立体化学过程的三种暂定机理模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90463-6

文献信息

• Harnessing the Power of the Asymmetric Grignard Synthesis of Tertiary Alcohols: Ligand Development and Improved Scope Exemplified by One-Step Gossonorol Synthesis
  作者：Saranna E. Kavanagh、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02629

  日期：2020.11.6

  A series of N-substituted cyclohexyldiaminophenolic ligands for the asymmetric Grignard synthesis of tertiary alcohols is reported. The 2,5-dimethylpyrrole-decorated ligand led to improved enantioselectivities and broadened the scope of the methodology. As an exemplar, we report an unprecedented highly selective one-step synthesis of gossonorol in 93% ee, also constituting the shortest formal syntheses

  报道了用于叔醇的不对称格利雅合成的一系列N-取代的环己基二氨基酚配体。2,5-二甲基吡咯修饰的配体提高了对映选择性，并扩大了方法的范围。作为示例，我们报道了前所未有的高选择性一步合成93％ee中的棉酚的步骤，也构成了天然产物boivinianin B和yingzhaosu C的最短形式合成。
• Preparative scale Achmatowicz and aza-Achmatowicz rearrangements catalyzed by Agrocybe aegerita unspecific peroxygenase
  作者：Balázs Pogrányi、Tamara Mielke、Alba Díaz Rodríguez、Jared Cartwright、William P. Unsworth、Gideon Grogan

  DOI：10.1039/d4ob00939h

  日期：——

  unspecific peroxygenase (UPO) from Agrocybe aegerita (rAaeUPO-PaDa-I-H) is an effective and practical biocatalyst for the oxidative expansion of furfuryl alcohols/amines on a preparative scale, using the Achmatowicz and aza-Achmatowicz reaction. The high activity and stability of the enzyme, which can be produced on a large scale as an air-stable lyophilised powder, renders it a versatile and scalable biocatalyst

  来自杨树菇(r Aae UPO-PaDa-IH) 的非特异性过氧化酶 (UPO) 是一种有效且实用的生物催化剂，可利用 Achmatowicz 和 aza-Achmatowicz 反应在制备规模上氧化膨胀糠醇/胺。该酶具有高活性和稳定性，可以以空气稳定的冻干粉末的形式大规模生产，使其成为一种多功能且可规模化的生物催化剂，用于制备具有合成价值的 6-羟基吡喃酮和二氢哌啶酮。在一些情况下，生物转化优于类似的化学催化过程，并且在更温和、更环保的反应条件下进行。
• Super-Aromatic Properties of Furan. II. The Friedel—Crafts Reaction
  作者：Henry Gilman、N. O. Calloway

  DOI：10.1021/ja01337a053

  日期：1933.10
• Stable carbocations. 244. Use of 2-thienyl, 2-furyl, 5-ethyl-2-furyl, and protonated 4-acetylphenyl substituents in carbon-13 NMR chemical shift correlations
  作者：George A. Olah、Arthur L. Berrier、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/jo00141a019

  日期：1982.9
• Sjoeholm, Rainer; Woerlund, Krister, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 6, p. 435 - 442
  作者：Sjoeholm, Rainer、Woerlund, Krister

  DOI：——

  日期：——

表征谱图