1-溴-2-氟-3-甲基-5-硝基苯 | 175610-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-氟-3-甲基-5-硝基苯
• 英文名称: 1-bromo-2-fluoro-3-methyl-5-nitro-benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-fluoro-3-methyl-5-nitrobenzene
• CAS: 175610-68-1
• 化学式: C₇H₅BrFNO₂
• 分子量: 234.025
• InChiKey: XDCQFNXIWGZLMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-氟-3-甲基-5-硝基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-[[3-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-5-nitrophenyl]methyl]-N-ethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  戊丁喹类似物的合成，抗疟活性和分子模型。

  摘要：

  Tebuquine（5）是一种4-氨基喹啉，在体外和体内均显着高于阿莫二喹（2）和氯喹（1）。我们已经开发了一种新的更有效的合成戊喹类似物的合成路线，该路线涉及使用钯催化的Suzuki反应将4-氯苯基部分引入到4-羟基苯胺侧链中。使用相似的方法，还开发了新颖的合成路线来合成戊丁喹的氟化物（7a，b）和脱羟基化的（7c）类似物。对新型类似物进行了针对恶性疟原虫对氯喹敏感的HB3菌株和耐氯喹的K1菌株的测试。戊丁喹是针对两种疟原虫菌株测试的最具活性的化合物。用氟或氢取代4-羟基官能团导致抗疟活性降低。戊丁喹类似物与氨二喹和氯喹的分子模型研究表明，这类药物中分离的双质子化形式的氮间分离范围在9.36至9.86 A之间，而在血红素-药物复合物中则在7.52至10.21 A之间。关于4-氨基喹啉与拟议的细胞受体血红素相互作用的进一步模型研究表明，氯喹，氨二喹和戊丁喹类似物具有良好的相互作用能。在真空

  DOI：

  10.1021/jm960370r
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基-4-硝基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-溴-2-氟-3-甲基-5-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  戊丁喹类似物的合成，抗疟活性和分子模型。

  摘要：

  Tebuquine（5）是一种4-氨基喹啉，在体外和体内均显着高于阿莫二喹（2）和氯喹（1）。我们已经开发了一种新的更有效的合成戊喹类似物的合成路线，该路线涉及使用钯催化的Suzuki反应将4-氯苯基部分引入到4-羟基苯胺侧链中。使用相似的方法，还开发了新颖的合成路线来合成戊丁喹的氟化物（7a，b）和脱羟基化的（7c）类似物。对新型类似物进行了针对恶性疟原虫对氯喹敏感的HB3菌株和耐氯喹的K1菌株的测试。戊丁喹是针对两种疟原虫菌株测试的最具活性的化合物。用氟或氢取代4-羟基官能团导致抗疟活性降低。戊丁喹类似物与氨二喹和氯喹的分子模型研究表明，这类药物中分离的双质子化形式的氮间分离范围在9.36至9.86 A之间，而在血红素-药物复合物中则在7.52至10.21 A之间。关于4-氨基喹啉与拟议的细胞受体血红素相互作用的进一步模型研究表明，氯喹，氨二喹和戊丁喹类似物具有良好的相互作用能。在真空

  DOI：

  10.1021/jm960370r

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2021105960A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed are compounds of the general formula (I), its tautomeric form, its stereoisomer, its pharmaceutically acceptable salt, its polymorph, or solvate thereof, Formula (I) wherein, ring A, R1 to R5, X, Y, m, and n are as defined herein, for use as SOS1 inhibitors in the treatment of proliferative, infectious and RASopathy diseases or disorders. Also disclosed are methods of synthesizing the compound of formula I, pharmaceutical compositions containing the compound of formula I, method of treatment of proliferative, infectious and RASopathy diseases or disorder, for example, a cancer, by administering the said compound and combinations of the compound of formula I with other active ingredients.

  揭示了通式（I）的化合物，其互变异构体，其立体异构体，其药用可接受盐，其多晶形式，或其溶剂合物，通式（I）中，环A，R1至R5，X，Y，m和n如本文所定义，用作治疗增殖性、传染性和RAS病或紊乱的SOS1抑制剂。还揭示了合成通式I化合物的方法，含有通式I化合物的药物组合物，治疗增殖性、传染性和RAS病或紊乱的方法，例如，通过给予所述化合物和通式I化合物与其他活性成分的组合物。
• UBIQUITIN-SPECIFIC-PROCESSING PROTEASE 7 (USP7) MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：FLX Bio, Inc.

  公开号：US20190142834A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  Disclosed herein, inter alia, compounds and methods of use thereof for the modulation of USP7 activity.

  本公开内容包括，但不限于，化合物及其使用方法，用于调节USP7活性。
• [EN] DERIVATIVE HAVING PYRIMIDINE-FUSED CYCLIC STRUCTURE, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ AYANT UNE STRUCTURE CYCLIQUE FUSIONNÉE À LA PYRIMIDINE, ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种嘧啶并环结构衍生物及其用途
  申请人：SICHUAN HUIYU PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022268209A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  公开了一种嘧啶并环结构衍生物及其用途，该类化合物对SOS1蛋白活性具有明显的抑制作用，可作为SOS1蛋白抑制剂，成药性佳，可用以制备治疗由SOS1蛋白介导的癌症、病原性皮疹病等疾病的药物，具有广阔的应用前景。
• Ubiquitin-specific-processing protease 7 (USP7) modulators and uses thereof
  申请人：FLX Bio, Inc.

  公开号：US10722514B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  Disclosed herein, inter alia, compounds and methods of use thereof for the modulation of USP7 activity.

  本文特别披露了用于调节 USP7 活性的化合物及其使用方法。
• The effect of fluorine substitution on the antimalarial activity of tebuquine
  作者：Paul M. O'Neill、Shaun R. Hawley、Richard C. Storr、Stephen A. Ward、B. Kevin Park

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00040-6

  日期：1996.2

  A novel synthetic route has been developed for the synthesis of fluorotebuquine which was active against the chloroquine resistant K1 strain of Plasmodium Falciparum, but less potent than both chloroquine and tebuquine against the 3D7 strain.