1,3-dimethoxy-5-<16'-(3'',5''-dimethoxyphenyl)-8'(Z)-hexadecen-1-yl>benzene | 61621-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-<16'-(3'',5''-dimethoxyphenyl)-8'(Z)-hexadecen-1-yl>benzene
• 英文别名: 1-[(Z)-16-(3,5-dimethoxyphenyl)hexadec-8-enyl]-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 61621-83-8
• 化学式: C₃₂H₄₈O₄
• 分子量: 496.731
• InChiKey: SXVIPCSLOHNBOE-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-<16'-(3'',5''-dimethoxyphenyl)-8'(Z)-hexadecen-1-yl>benzene 在 9-iodo-BBN 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以98%的产率得到1,3-dihydroxy-5-<16'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)-cis-8'-hexadecenyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  具有DNA裂解特性的天然存在的5-烷基间苯二酚的捷径合成。

  摘要：

  最近已从天然来源中分离出间苯二酚，例如在C-5位置带有长烷基或烯基取代基的1-5，包括硼酸酯形式的双间苯二酚衍生物，并显示出在氧化条件下具有出色的DNA裂解特性。就其结构简单而言，先前合成此类化合物的合成方法似乎冗长。公开了一种非常灵活的合成，其通过硼介导的反应歧管分别从三氟甲磺酸酯7和易于获得的烯烃，二烯，烯或二烯组装这些靶。作为一个典型的例子，在所有可能的位置上，用9-H-9-BBN对十六烷基-1,15-dien-8-yne 11进行氢硼化，将生成的三硼烷12的烯基硼烷实体选择性地裂解掉，得到以立体选择性的方式得到所需的（Z）-烯基，剩余的两个末端烷基硼烷用NaOMe处理，最终形成的双硼酸酯络合物13用作亲核试剂，用于钯催化的与三氟甲磺酸酯7的Suzuki交叉偶联反应。该步骤在一个罐中进行，提供了产物14％的总产率为14。可以通过9-碘-9-BBN方便地实现14（及其类似物）的去甲基化

  DOI：

  10.1021/jo962423i
• 作为产物：
  描述：

  dodec-6-ynedioic acid 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,3-dimethoxy-5-<16'-(3'',5''-dimethoxyphenyl)-8'(Z)-hexadecen-1-yl>benzene
  参考文献：
  名称：

  Croft,J.A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 1979 - 1987

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Cytotoxic Bis 5-Alkylresorcinol Derivatives from the Leaves of <i>Oncostemon </i><i>b</i><i>ojerianum </i>from the Madagascar Rainforest
  作者：V. S. Prakash Chaturvedula、Jennifer K. Schilling、James S. Miller、Rabodo Andriantsiferana、Vincent E. Rasamison、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np0201568

  日期：2002.11.1

  Oncostemon bojerianum resulted in the isolation of eight new 5-alkylresorcinols, named oncostemonols A-H (1-8), and two known derivatives, (8'Z)-1,3-dihydroxy-5-[16'-(3' ',5' '-dihydroxyphenyl)-8'-hexadecen-1'-yl]benzene (9) and (8'Z)-1,3-dihydroxy-5-[14'-(3' ',5' '-dihydroxyphenyl)-8'-tetradecen-1'-yl]benzene (10). The structures of the new compounds 1-8 were elucidated on the basis of extensive 1D

  生物测定法指导的Oncostemon bojerianum叶的CH（2）Cl（2）-MeOH提取物的分馏导致分离出八个新的5-烷基间苯二酚，命名为oncostemonols AH（1-8），和两个已知的衍生物，（8 'Z）-1,3-二羟基-5- [16'-（3''，5''-二羟基苯基）-8'-十六烯-1'-基]苯（9）和（8'Z）-1 ，3-二羟基-5- [14′-（3′′，5′′-二羟基苯基）-8′-十四烯-1′-基]苯（10）。在广泛的1D和2D NMR光谱解释以及化学衍生化的基础上，阐明了新化合物1-8的结构。所有化合物均显示出针对A2780卵巢癌细胞系的细胞毒活性。
• 5-Alkylresorcinols from Hakea trifurcata, that cleave DNA.
  作者：William Lytollis、Ralph T. Scannell、Haoyun An、V. S. Murty、K. Sambi Reddy、John R. Barr、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja00156a004

  日期：1995.12

  A dichloromethane extract of Hakea trifurcata that mediated relaxation of phi X174 replicative form DNA at micromolar concentrations in the presence of CU2+ was resolved into six active components by bioassay-guided fractionation. Five of the active principles were characterized structurally and shown to be 5-alkylresorcinol derivatives. These included 1,3-dihydroxy-5-tridecylbenzene (1), 1,3-dihydroxy-5-(cis-8'-pentadecenyl)benzene (2), 1,3-dihydroxy-5-[14'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)-cis-6'-tetradecenyl]benzene (3), 1,3-dihyroxy-5-[1 4'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)tetradecyl]benzene (4), and 1,3-dihydroxy-5-[16'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)-cis-8'-hexadencenyl]benzene (5). The structures of these five natural principles were confirmed by total synthesis; compounds 1-5 were accessible from 3,5-dimethoxybenzaldehyde in overall yields of 59%, 27%, 15%, 16%, and 13%, respectively.
• Shortcut Syntheses of Naturally Occurring 5-Alkylresorcinols with DNA-Cleaving Properties
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel

  DOI：10.1021/jo962423i

  日期：1997.4.1

  stereoselective manner, the remaining two terminal alkylboranes are treated with NaOMe, and the bis-borate complex 13 thus formed is finally used as the nucleophile for a palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction with triflate 7. This sequence is carried out in one pot and provides product 14 in 62% overall yield. Demethylation of 14 (and analogues) can be conveniently achieved by means of 9-iodo-9-BBN

  最近已从天然来源中分离出间苯二酚，例如在C-5位置带有长烷基或烯基取代基的1-5，包括硼酸酯形式的双间苯二酚衍生物，并显示出在氧化条件下具有出色的DNA裂解特性。就其结构简单而言，先前合成此类化合物的合成方法似乎冗长。公开了一种非常灵活的合成，其通过硼介导的反应歧管分别从三氟甲磺酸酯7和易于获得的烯烃，二烯，烯或二烯组装这些靶。作为一个典型的例子，在所有可能的位置上，用9-H-9-BBN对十六烷基-1,15-dien-8-yne 11进行氢硼化，将生成的三硼烷12的烯基硼烷实体选择性地裂解掉，得到以立体选择性的方式得到所需的（Z）-烯基，剩余的两个末端烷基硼烷用NaOMe处理，最终形成的双硼酸酯络合物13用作亲核试剂，用于钯催化的与三氟甲磺酸酯7的Suzuki交叉偶联反应。该步骤在一个罐中进行，提供了产物14％的总产率为14。可以通过9-碘-9-BBN方便地实现14（及其类似物）的去甲基化
• Croft,J.A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 1979 - 1987
  作者：Croft,J.A. et al.

  DOI：——

  日期：——