5-bromo-2-(cyclopropanecarboxamido)benzamide | 1295570-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(cyclopropanecarboxamido)benzamide
• 英文别名: 5-bromo-2-(cyclopropanylcarboxamido)benzamide；5-Bromo-2-[(cyclopropylcarbonyl)amino]benzamide；5-bromo-2-(cyclopropanecarbonylamino)benzamide
• CAS: 1295570-57-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: ORAHINOWAIVRMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(cyclopropanecarboxamido)benzamide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(4-(4-(butylamino)-2-cyclopropylquinazolin-6-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Buchwald和Suzuki偶联反应合成新型2,4,6-三取代喹唑啉衍生物的合成，光谱表征和抗菌活性

  摘要：

  从2-氨基-5-溴代苯甲酸开始合成了一系列新颖的2,4,6-三取代喹唑啉衍生物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据建立新合成的化合物的结构。测试所有化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2459
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2-cyclopropyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以91%的产率得到5-bromo-2-(cyclopropanecarboxamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer activity of novel Triazole substituted Quinazoline Hybrids

  摘要：

  喹唑啉和1,2,4-三唑是一类重要的含氮杂环化合物，具有巨大的生物学重要性。根据文献综述，药物的药代动力学性质可以通过将三唑基团引入喹唑类化合物中来进行改性或增强。因此，研究将三唑系统与喹唑结合的新型混合系统仍然具有重要意义。在本研究中，设计、合成并筛选了一系列新型含喹唑基团的1,2,4-三唑衍生物，用于体外抗癌活性评价。从易获得的5-溴邻氨基苯甲酸合成了十三个新的混合物。所有混合物都通过红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和质谱数据得到了很好的解释。在这13种化合物中，一些化合物对两种癌细胞系（HepG2和MCF7）表现出中等到良好的抗增殖活性。值得注意的是，化合物8A、16H和16K对HepG2（肝癌）和MCF-7（乳腺癌）细胞系均显示出强效活性（14-49 µM），而化合物8B、8F、16L和15对HepG2癌细胞系表现出显著活性（34-65 µM）。本文描述的合成方法非常简单，可用于相关化合物库的合成，有助于进一步探索生物活性，目前正在我们的实验室进行中。

  DOI：

  10.26452/ijrps.v11i3.2513

文献信息

• Diarylthiohydantoin compound as androgen receptor antagonist
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US11332465B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  The present application belongs to the field of medicine. In particular, the present application relates to a diarylthiohydantoin compound as an androgen receptor antagonist or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method of the same, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a use thereof in treating a cell proliferative disease mediated by androgen. The compound of the present application has good antagonistic effect on androgen receptor and exhibits excellent antitumor effect.

  本申请属于医药领域。具体而言，本申请涉及一种作为雄激素受体拮抗剂的二芳基硫代海因化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法、包含该化合物的药物组合物以及其在治疗由雄激素介导的细胞增殖性疾病中的用途。本申请的化合物对雄激素受体具有良好的拮抗作用，并表现出优异的抗肿瘤效果。
• EP3666772
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and biological evaluation of 4-quinazolinones as Rho kinase inhibitors
  作者：Xingang Fang、Yen Ting Chen、E. Hampton Sessions、Sarwat Chowdhury、Tomas Vojkovsky、Yan Yin、Jennifer R. Pocas、Wayne Grant、Thomas Schröter、Li Lin、Claudia Ruiz、Michael D. Cameron、Philip LoGrasso、Thomas D. Bannister、Yangbo Feng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.039

  日期：2011.3

  Rho kinase ( ROCK) is an attractive therapeutic target for various diseases including glaucoma, hypertension, and spinal cord injury. Herein, we report the development of a series of ROCK-II inhibitors based on 4-quinazolinone and quinazoline scaffolds. SAR studies at three positions of the quinazoline core led to the identification of analogs with high potency against ROCK-II and good selectivity over protein kinase A (PKA). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DIARYLTHIOHYDANTOIN COMPOUND AS ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US20200277290A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present application belongs to the field of medicine. In particular, the present application relates to a diarylthiohydantoin compound as an androgen receptor antagonist or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method of the same, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a use thereof in treating a cell proliferative disease mediated by androgen. The compound of the present application has good antagonistic effect on androgen receptor and exhibits excellent antitumor effect.