[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methanone | 30126-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methanone
• 英文别名: ([1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanone；[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methanone；([1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ketone；([1,3]Dioxolo[4,5-g]isochinolin-5-yl)-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-keton
• CAS: 30126-16-0
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₇
• 分子量: 366.287
• InChiKey: BGCZLKQWSWYTAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methanone 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到(6-aminobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)([1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Bn-DHIQ 的温和 Cu 催化串联氧化/芳构化实现氧代朴啡生物碱的新型全合成†

  摘要：

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。

  DOI：

  10.1039/c8ra05338c
• 作为产物：
  描述：

  5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline 在 sodium dichromate 、 硝酸 作用下， 生成 [1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  ÜberAporphinalkaloide。2. Mitteilung。合成10-氧-阿波啡宁

  摘要：

  Das bisher noch unbekannte 1-（4,5-Dimethoxy-benzoyl）-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin（9-Oxo-laudanosin）wurde von uns aufgebaut und sein Spektrum untersucht。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320612

文献信息

• Synthesis of 1,2,9,10-bismethylenedioxydibenzo[de,g]quinoline-7-one. (Cassameridine).
  作者：F.N. Lahey、K.F. Mak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83964-2

  日期：1970.1