1-((四氢-2H-吡喃-4-基)甲基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吡唑 | 1220635-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 1-((四氢-2H-吡喃-4-基)甲基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吡唑
• 英文名称: 1-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(Tetrahydropyran-4-ylmethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole；1-(oxan-4-ylmethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole
• CAS: 1220635-60-8
• 化学式: C₁₅H₂₅BN₂O₃
• 分子量: 292.186
• InChiKey: OMRFOTIFDZORHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((四氢-2H-吡喃-4-基)甲基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吡唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 生成 2-methyl-6-(6-methyl-3-(1-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  M4 mAChR 新型 2-苯基-3-(1H-吡唑-4-基)吡啶正变构调节剂的设计、合成和评估

  摘要：

  由于毒蕈碱乙酰胆碱受体 (mAChR) 激动剂的亚型选择性较差，将其转化为临床使用的治疗药物一直很困难。 M 4 mAChR 亚型选择性正变构调节剂(PAM) 可能会提供更好的治疗效果，因此研究其详细的药理学特性对于将其推向临床至关重要。在此，我们报道了结构上与1e 、Me-Cc、[ 11 C]MK-6884 和 [ 18 F]12 相关的 M 4 mAChR PAM的合成和综合药理学评价。我们的结果表明，与不添加 PAM 的内源配体乙酰胆碱 (ACh) 相比，PAM 的微小结构变化可能会导致 cAMP 测定中的基线、效力 (pEC 50 ) 和最大效应 ( E max ) 测量值出现显着差异。对八个选定的 PAM 进行了进一步评估，以确定它们的结合亲和力以及 cAMP 和β -arrestin 2 募集之间的潜在信号偏差特征。这些严格的分析导致了新型 PAM 6k和6l的发现，与先导化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115588
• 作为产物：
  描述：

  4-吡唑硼酸频哪醇酯 、 4-碘甲基四氢吡喃 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以3.8%的产率得到1-((四氢-2H-吡喃-4-基)甲基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC 1-CARBOXYLIC-ACID (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  [FR] INHIBITEURS 1-ACIDE CARBOXYLIQUE (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS DE LA CATHÉPSINE C

  摘要：

  这项发明涉及公式1的双环1-羧酸（苄基-氰甲基）酰胺及其作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在与二肽基肽酶I活性相关的疾病的治疗和/或预防方法中的应用，例如呼吸道疾病。

  公开号：

  WO2014140081A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIC ACID (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C<br/>[FR] (BENZYL-CYANO-MÉTHYL)-AMIDES SUBSTITUÉS DE L'ACIDE 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA CATHÉPSINE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014140075A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  This invention relates to 2-Aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid (benzyl-cyano-methyl)- amides of formula (1) and their use as inhibitors of Cathepsin C, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of diseases connected with dipeptidyl peptidase I activity, e.g. respiratory diseases.

  本发明涉及2-氮杂-双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸（苄基-氰甲基）酰胺的化合物（1）及其作为组织蛋白酶C抑制剂的用途，包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物作为治疗和/或预防与二肽基肽酶I活性相关疾病的方法，例如呼吸系统疾病。
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC 1-CARBOXYLIC-ACID (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C<br/>[FR] INHIBITEURS 1-ACIDE CARBOXYLIQUE (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS DE LA CATHÉPSINE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014140081A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  This invention relates to bicyclic 1-carboxylic-acid (benzyl-cyano-methyl)-amides of formula 1 and their use as inhibitors of Cathepsin C, pharmaceutical compositions containing the same, and their use in methods of treatment and/or prevention of diseases connected with dipeptidyl peptidase I activity, e.g. respiratory diseases.

  这项发明涉及公式1的双环1-羧酸（苄基-氰甲基）酰胺及其作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在与二肽基肽酶I活性相关的疾病的治疗和/或预防方法中的应用，例如呼吸道疾病。
• [EN] PHARMACOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACOLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2014037751A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention relates to compounds of formula (II) wherein X, Y, R2, R3, R4 and Ar are all as defined herein. The compounds of the present invention are known to inhibit the spindle checkpoint function of Monospindle 1 (Mps1 – also known as TTK) kinases either directly or indirectly via interaction with the Mps1 kinase itself. In particular, the present invention relates to the use of these compounds as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式（II）的化合物，其中X、Y、R2、R3、R4和Ar均如本文所定义。本发明的化合物已知能够通过直接或间接与Mps1激酶相互作用来抑制单丝粒体1（Mps1-也被称为TTK）激酶的纺锤体检查点功能。具体地，本发明涉及将这些化合物用作治疗和/或预防增生性疾病，如癌症的治疗剂。本发明还涉及这些化合物的制备方法，以及包含它们的药物组合物。
• US2014/275025
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2014/275155
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——