1-((对氯苯基)磺酰基)-3-环己基脲 | 963-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-((对氯苯基)磺酰基)-3-环己基脲
• 中文别名: 氯代环己酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N-(cyclohexylcarbamoyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-<(4-chlorophenyl)sulfonyl>-3-cyclohexylurea；N-(4-chloro-benzenesulfonyl)-N'-cyclohexyl-urea；N-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-N'-cyclohexyl-harnstoff；N-<4-Chlor-benzolsulfonyl>-N'-cyclohexyl-harnstoff；N--N'-cyclohexyl-harnstoff；N(2)-Cyclohexyl-N(1)-(4-chlorobenzenesulfonyl) Urea；Chlorcyclohexamide；1-(4-chlorophenyl)sulfonyl-3-cyclohexylurea
• CAS: 963-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₃S
• 分子量: 316.809
• InChiKey: TYZHJGCYLYXPSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.2284 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酰氯 、 1-((对氯苯基)磺酰基)-3-环己基脲 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUSAIN M. I.; NASIR M., J. INDIAN CHEM. SOC., 1979, 56, NO 2, 177-179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 、 环己基异氰酸酯 在 copper(l) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-((对氯苯基)磺酰基)-3-环己基脲
  参考文献：
  名称：

  Mechanosynthesis of pharmaceutically relevant sulfonyl-(thio)ureas

  摘要：

  我们首次展示了借助机械化学方法进行磺酰脲类化合物合成，包括已知的抗糖尿病药物甲苯磺丁脲、氯丙二磺胺和格列本脲，通过磺胺和异氰酸酯（或异硫氰酸酯）的化学计量比碱辅助或铜催化的偶联反应，实现了高至极佳的分离产率。

  DOI：

  10.1039/c3cc47905f

文献信息

• Acetylative cleavage of (arylsulfonyl)ureas to N-acetylarenesulfonamides and isocyanates
  作者：Herbert T. Nagasawa、William E. Smith、Chul Hoon Kwon、David J. W. Goon

  DOI：10.1021/jo00224a077

  日期：1985.11
• Irie, Hiroshi; Nishimura, Masataka; Yoshida, Morihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1209 - 1210
  作者：Irie, Hiroshi、Nishimura, Masataka、Yoshida, Morihiro、Ibuka, Toshiro

  DOI：——

  日期：——
• NAGASAWA, H. T.;SMITH, W. E.;KWON, CHUL-HOON;GOON, D. J. W., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 24, 4993-4996
  作者：NAGASAWA, H. T.、SMITH, W. E.、KWON, CHUL-HOON、GOON, D. J. W.

  DOI：——

  日期：——
• BUTULA I.; VELA V.; PROSTENIK M. V., GROAT. CHEM. ACTA, 1979, 52, NO 1, 47-49
  作者：BUTULA I.、 VELA V.、 PROSTENIK M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanosynthesis of pharmaceutically relevant sulfonyl-(thio)ureas
  作者：Davin Tan、Vjekoslav Štrukil、Cristina Mottillo、Tomislav Friščić

  DOI：10.1039/c3cc47905f

  日期：——

  We demonstrate the first application of mechanochemistry to conduct the synthesis of sulfonyl-(thio)ureas, including known anti-diabetic drugs tolbutamide, chlorpropamide and glibenclamide, in good to excellent isolated yields by either stoichiometric base-assisted or copper-catalysed coupling of sulfonamides and iso(thio)cyanates.

  我们首次展示了借助机械化学方法进行磺酰脲类化合物合成，包括已知的抗糖尿病药物甲苯磺丁脲、氯丙二磺胺和格列本脲，通过磺胺和异氰酸酯（或异硫氰酸酯）的化学计量比碱辅助或铜催化的偶联反应，实现了高至极佳的分离产率。