(E)-4-(benzyloxy)-1-(furan-2-yl)but-2-en-1-one | 1446495-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(benzyloxy)-1-(furan-2-yl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(furan-2-yl)-4-phenylmethoxybut-2-en-1-one
• CAS: 1446495-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: WMPBAMLSQMNGFE-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 (E)-4-(benzyloxy)-1-(furan-2-yl)but-2-en-1-one 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-(benzyloxy)-1-(furan-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)butan-1-one 、 (S)-4-(benzyloxy)-1-(furan-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚与 (E)-1-Aryl-4-benzyloxybut-2-en-1-ones 在 (R)-3,3'-Br2BINOLate-Hafnium(IV) 络合物催化下的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  未保护的吲哚与 (E)-1-芳基-4-苄氧基丁-2-en-1-酮的高度对映选择性弗里德尔-克拉夫茨反应由新的手性 [Hf{(R)-3,3'-Br2-BINOL 催化}(OtBu)2]2 复合物已被开发用于将吲哚核的 C-3 位置功能化，侧链带有一个 1,4-双功能化部分和一个苄基立体中心。该反应以良好的收率和出色的对映选择性（高达 97% ee）进行。色氨酸衍生物的合成说明了这种方法的有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201636
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-1-(furan-2-yl)-3-hydroxybutan-1-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到(E)-4-(benzyloxy)-1-(furan-2-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚与 (E)-1-Aryl-4-benzyloxybut-2-en-1-ones 在 (R)-3,3'-Br2BINOLate-Hafnium(IV) 络合物催化下的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  未保护的吲哚与 (E)-1-芳基-4-苄氧基丁-2-en-1-酮的高度对映选择性弗里德尔-克拉夫茨反应由新的手性 [Hf{(R)-3,3'-Br2-BINOL 催化}(OtBu)2]2 复合物已被开发用于将吲哚核的 C-3 位置功能化，侧链带有一个 1,4-双功能化部分和一个苄基立体中心。该反应以良好的收率和出色的对映选择性（高达 97% ee）进行。色氨酸衍生物的合成说明了这种方法的有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201636

文献信息

• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with (<i>E</i>)-1-Aryl-4-benzyloxybut-2-en-1-ones Catalyzed by an (<i>R</i>)-3,3′-Br₂BINOLate-Hafnium(IV) Complex
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1002/ejoc.201201636

  日期：2013.4

  A highly enantioselective Friedel–Crafts reaction of unprotected indoles with (E)-1-aryl-4-benzyloxybut-2-en-1-ones catalyzed by a new chiral [Hf(R)-3,3′-Br2-BINOL}(OtBu)2]2 complex has been developed to functionalize the C-3 position of the indole nucleus with a side chain bearing a 1,4-difunctionalized moiety and a benzylic stereogenic center. The reaction proceeds in good to excellent yields and

  未保护的吲哚与 (E)-1-芳基-4-苄氧基丁-2-en-1-酮的高度对映选择性弗里德尔-克拉夫茨反应由新的手性 [Hf(R)-3,3'-Br2-BINOL 催化}(OtBu)2]2 复合物已被开发用于将吲哚核的 C-3 位置功能化，侧链带有一个 1,4-双功能化部分和一个苄基立体中心。该反应以良好的收率和出色的对映选择性（高达 97% ee）进行。色氨酸衍生物的合成说明了这种方法的有用性。