2-Bromo-1-phenylethyl diethyl phosphate | 179030-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-1-phenylethyl diethyl phosphate
• 英文别名: (2-bromo-1-phenylethyl) diethyl phosphate
• CAS: 179030-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₈BrO₄P
• 分子量: 337.15
• InChiKey: IOQFIMOZZPGCJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1-phenylethyl diethyl phosphate 在 二苯基二硒醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 diethyl phenethyl phosphate 、 diethyl (1-phenylethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  β-(磷酸酯氧基)烷基自由基重排。速率常数、Arrhenius 参数和结构活性关系

  摘要：

  通过与苯硒醇时钟反应的竞争，在回流的苯中确定了一系列 p,p-二取代 β-(二芳基磷酸酯氧基) 烷基迁移的速率常数。log(k) 与 Hammett σp 有很强的线性相关性，但与各种 σ• 参数无关，表明迁移是通过高度极化的过渡态发生的，类似于松散结合到磷酸根阴离子的烯烃自由基阳离子。发现描述 β-苯基-β-（二苯基磷酸酯氧基）乙基自由基在甲苯中迁移的阿伦尼乌斯方程为 log(kR) = (10.2 ± 0.8) - (7.0 ± 1.0)/2.3RT。

  DOI：

  10.1021/ja961275a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-苯乙醇 、 亚磷酸三乙酯 在 吡啶 、 碘 作用下， 生成 2-Bromo-1-phenylethyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  β-(磷酸酯氧基)烷基自由基重排。速率常数、Arrhenius 参数和结构活性关系

  摘要：

  通过与苯硒醇时钟反应的竞争，在回流的苯中确定了一系列 p,p-二取代 β-(二芳基磷酸酯氧基) 烷基迁移的速率常数。log(k) 与 Hammett σp 有很强的线性相关性，但与各种 σ• 参数无关，表明迁移是通过高度极化的过渡态发生的，类似于松散结合到磷酸根阴离子的烯烃自由基阳离子。发现描述 β-苯基-β-（二苯基磷酸酯氧基）乙基自由基在甲苯中迁移的阿伦尼乌斯方程为 log(kR) = (10.2 ± 0.8) - (7.0 ± 1.0)/2.3RT。

  DOI：

  10.1021/ja961275a

文献信息

• The β-(Phosphatoxy)alkyl Radical Rearrangement. Rate Constants, Arrhenius Parameters, and Structure Activity Relationships
  作者：David Crich、Xian-Yun Jiao

  DOI：10.1021/ja961275a

  日期：1996.1.1

  Rate constants for the migration of a series of p,p-disubstituted β-(diarylphosphatoxy)alkyl migrations have been determined in benzene at reflux by competition against the benzeneselenol clock reaction. There is a strong linear correlation of log(k) with the Hammett σp but not with various σ• parameters indicating that the migration occurs through a highly polarized transition state resembling an

  通过与苯硒醇时钟反应的竞争，在回流的苯中确定了一系列 p,p-二取代 β-(二芳基磷酸酯氧基) 烷基迁移的速率常数。log(k) 与 Hammett σp 有很强的线性相关性，但与各种 σ• 参数无关，表明迁移是通过高度极化的过渡态发生的，类似于松散结合到磷酸根阴离子的烯烃自由基阳离子。发现描述 β-苯基-β-（二苯基磷酸酯氧基）乙基自由基在甲苯中迁移的阿伦尼乌斯方程为 log(kR) = (10.2 ± 0.8) - (7.0 ± 1.0)/2.3RT。