N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]-2-(piperidin-4-yl)acetamide | 1380495-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]-2-(piperidin-4-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]-2-piperidin-4-ylacetamide
• CAS: 1380495-29-3
• 化学式: C₁₇H₂₅FN₂O
• 分子量: 292.397
• InChiKey: SNZWKVHGNZPLJG-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]-2-(piperidin-4-yl)acetamide 、 2-[5-fluoro-2-(2-methoxyethoxy)phenyl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(1-{2-[5-fluoro-2-(2-methoxyethoxy)phenyl]ethyl}-piperidin-4-yl)-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]-acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of 2-(1-Alkylpiperidin-4-yl)-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]acetamide Derivatives as Novel Antihypertensive Agents

  摘要：

  我们合成了并评估了一系列2-(1-烷基哌啶-4-基)-N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]乙酰胺衍生物对T型钙通道的抑制活性。结构-活性关系研究表明，酰胺结构的位置对强效抑制T型钙通道至关重要。此外，在悬挂的苯环上引入适当的取代基对这些衍生物对T型钙通道的选择性优于L型钙通道以及其强效的减缓心率作用起到了关键作用。口服给予N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]-2-(1-{2-[2-(2-甲氧基乙氧基)苯基]乙基}哌啶-4-基)乙酰胺（4f），该化合物对T型钙通道的选择性优于L型钙通道，能降低自发性高血压大鼠的血压，且不会引起反射性心动过速，而这种心动过速通常是由传统的L型钙通道阻滞剂引起的。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.223
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基-4-哌啶乙酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]-2-(piperidin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of 2-(1-Alkylpiperidin-4-yl)-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]acetamide Derivatives as Novel Antihypertensive Agents

  摘要：

  我们合成了并评估了一系列2-(1-烷基哌啶-4-基)-N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]乙酰胺衍生物对T型钙通道的抑制活性。结构-活性关系研究表明，酰胺结构的位置对强效抑制T型钙通道至关重要。此外，在悬挂的苯环上引入适当的取代基对这些衍生物对T型钙通道的选择性优于L型钙通道以及其强效的减缓心率作用起到了关键作用。口服给予N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]-2-(1-{2-[2-(2-甲氧基乙氧基)苯基]乙基}哌啶-4-基)乙酰胺（4f），该化合物对T型钙通道的选择性优于L型钙通道，能降低自发性高血压大鼠的血压，且不会引起反射性心动过速，而这种心动过速通常是由传统的L型钙通道阻滞剂引起的。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.223