(S)-2-(4-methoxyphenyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(4-methoxyphenyl)oxirane
• 英文别名: (S)-p-methoxystyrene oxide；(R)-(4-Methoxyphenyl)oxirane；(2S)-2-(4-methoxyphenyl)oxirane
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: ARHIWOBUUAPVTB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-methoxyphenyl)oxirane 在 styrene oxide isomerase 作用下， 生成 4-甲氧基苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  生物催化形式的反马尔科夫尼科夫加氢胺化和芳烃的水合

  摘要：

  基于涉及酶级联反应的两个概念，实现了生物催化抗马尔科夫尼科夫烯烃的水合和水合反应：环氧化-异构化-水合胺化和环氧化-异构化-水合还原。的大肠杆菌菌株共表达苯乙烯单加氧酶（SMO），苯乙烯氧化物异构酶（SOI），ω转氨酶（CvTA）和丙氨酸脱氢酶（AlaDH）催化的12个的芳烯烃加氢胺化，得到高的转化率相应的有价值末端胺（许多≥86％）和专有的抗马尔可夫尼科夫选择性（> 99：1）。另一株大肠杆菌共表达SMO，SOI和苯乙醛还原酶（PAR）的菌株以高转化率（许多≥80％）和非常高的抗马尔科夫尼科夫选择性（> 99：1）催化12种芳基烯烃水合为相应的有用末端醇。重要的是，发现SOI可将手性环氧化物立体选择性异构化为手性醛，从而为酶法环氧化物重排提供了一些见识。利用这种立体选择性重排，高对映选择性的抗马尔科夫尼科夫水合和水合反应可将α-甲基苯乙烯以84-81％的转化率（97-92％ee）转化为相应的（S）-胺和（S）-醇。，

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01464
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)ethanol 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) lithium hydroxide 、 Pseudomonas sp. lipase 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (S)-2-(4-methoxyphenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  β-卤代醇的化学酶动力学动力学拆分。制备手性环氧化物的有效途径。

  摘要：

  β-氯醇的酶促拆分与钌催化的醇异构化相结合，成功实现了动态动力学拆分（转化率高达99％，ee高达97％）。当使用β-溴醇时，DKR的效率会大大降低。溴取代基的存在会导致钌催化剂分解，从而触发酶的逐步失活。该方法的合成效用已通过不同手性环氧化物的实际合成得到说明。

  DOI：

  10.1021/jo026157m

文献信息

• Stereoselective Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide using a Bipyrrolidine‐Based Family of Manganese Complexes
  作者：Isaac Garcia‐Bosch、Laura Gómez、Alfonso Polo、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201100409

  日期：2012.1

  Novel manganese complexes containing N4‐tetradentate ligands derived from chiral bipyrrolidinediamines catalyze the stereoselective epoxidation of a wide array of alkenes using low catalyst loadings (0.1 mol%) and hydrogen peroxide (1.2 equiv.) as terminal oxidant. This family of catalysts affords good to excellent yields (80–100%) and moderate to good ees (40–73%) in short reaction times (30 min)

  含有衍生自手性联吡咯烷二胺的N 4-四齿配体的新型锰配合物，使用低催化剂负载量（0.1 mol％）和过氧化氢（1.2当量）作为末端氧化剂，催化多种烯烃的立体选择性环氧化。该系列催化剂可有效利用过氧化氢，在较短的反应时间（30分钟）内提供良好至极佳的收率（80–100％）和中等至良好的ee s（40–73％）。
• Synthesis of enantiopure 1,2-azido and 1,2-amino alcohols via regio- and stereoselective ring-opening of enantiopure epoxides by sodium azide in hot water
  作者：Hai-Yang Wang、Kun Huang、Melvin De Jesús、Sandraliz Espinosa、Luis E. Piñero-Santiago、Charles L. Barnes、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.12.002

  日期：2016.2

  A practical and convenient method for the efficient and regio- and stereoselective ring-opening of enantiopure monosubstituted epoxides by sodium azide under hydrolytic conditions is reported. The ring-opening of enantiopure styryl and pyridyl (S)-epoxides by N3 - in hot water takes place preferentially at the internal position with complete inversion of configuration to produce (R)-2-azido ethanols

  报道了一种实用且方便的方法，用于在水解条件下通过叠氮化钠对映体纯单取代环氧化物进行有效的区域和立体选择性开环。对映体纯苯乙烯基和吡啶基 (S)-环氧化物在热水中通过 N3 - 开环优先在内部位置发生，构型完全反转，生成对映体含量高达 99% 的 (R)-2-叠氮基乙醇区域选择性，而(S)-金刚烷基环氧乙烷主要以优异的收率提供(S)-1-金刚烷基-2-叠氮基乙醇。一般来说，通过在水/THF中用PPh3还原手性1,2-叠氮基乙醇，可以高收率和优异对映体纯度获得1,2-氨基乙醇，然后转化为Boc或乙酰胺衍生物。
• Olefins oxidation with molecular O ₂ in the presence of chiral Mn (III) salen complex supported on magnetic CoFe ₂ O ₄ @SiO ₂ @CPTMS
  作者：Kaveh Hemmat、Mohammad A. Nasseri、Ali Allahresani

  DOI：10.1002/aoc.4937

  日期：2019.7

  magnetometer (VSM), scanning electron microscopy (SEM), powder X‐ray diffraction (XRD) and thermogravimetric analysis (TGA). Then, the aerobic enantioselective oxidation of olefins to the corresponding epoxide was investigated in the presence of magnetic chiral CoFe2O4@SiO2@Mn (III) complex at ambient conditions within 90 min. The results showed the corresponding products were synthesized with excellent

  在本研究中，合成了CoFe 2 O 4 @SiO 2 @CPTMS纳米复合材料，并将均匀的手性Mn-salen复合物共价锚定在CoFe 2 O 4 @SiO 2 @CPTMS纳米复合材料的表面上。Mn-salen多相磁性纳米催化剂（CoFe 2 O 4 @SiO 2@ CPTMS @手性锰（III）配合物的特征在于不同的技术，包括透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外（FT-IR），振动样品磁力计（VSM），扫描电子显微镜（SEM），粉末X射线衍射（XRD）和热重分析（TGA）。然后，在环境条件下在90分钟内在磁性手性CoFe 2 O 4 @SiO 2 @Mn（III）络合物的存在下研究了烯烃的好氧对映选择性氧化为相应的环氧化物。结果表明，合成的相应产物具有优异的收率和选择性。另外，非均相CoFe 2 O 4 @SiO 2CPTMS @手性Mn（III）配合物具有诸如与其均相类似物以及温
• Nonenzymatic Regeneration of Styrene Monooxygenase for Catalysis
  作者：Caroline E. Paul、Dirk Tischler、Anika Riedel、Thomas Heine、Nobuya Itoh、Frank Hollmann

  DOI：10.1021/acscatal.5b00041

  日期：2015.5.1

  Styrene monooxygenase (SMO) is a two-component flavoprotein catalyzing the selective epoxidation of various C═C double bonds. For cell-free catalysis, traditionally a cascade of NAD(P)H:flavin oxidoreductase, nicotinamide cofactor (NADH), and NADH regeneration enzyme is required to supply StyA with the reduced flavin adenine dinucleotide cofactor (FADH2) required for catalysis. Herein, we present a

  苯乙烯单加氧酶（SMO）是两组分的黄素蛋白，催化各种C═C双键的选择性环氧化。对于无细胞催化，传统上需要NAD（P）H：黄素氧化还原酶，烟酰胺辅因子（NADH）和NADH再生酶的级联，以为StyA提供催化所需的还原黄素腺嘌呤二核苷酸辅因子（FADH 2）。在本文中，我们提出了一种更直接有效的FADH 2再生系统，该系统使用烟酰胺辅助因子模拟的1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（BNAH）作为唯一的还原剂。因此，BNAH替代了两种酶和烟酰胺辅因子，从而大大简化了反应系统。
• A chiral iron-sexipyridine complex as a catalyst for alkene epoxidation with hydrogen peroxide
  作者：Ho-Lun Yeung、Kiu-Chor Sham、Chui-Shan Tsang、Tai-Chu Lau、Hoi-Lun Kwong

  DOI：10.1039/b804281k

  日期：——

  A chiral iron-sexipyridine complex-hydrogen peroxide mixture is a highly efficient catalytic system for styrene epoxidation with excellent reactivity (3 min, 95% yield) and chemoselectivity (98%).

  手性铁-己基吡啶配合物-过氧化氢混合物是一种高效的苯乙烯环氧化催化体系，具有出色的反应性（3分钟，产率95％）和化学选择性（98％）。