6-amino-2-(2-methoxyethoxy)-9-(4-((methylamino)methyl)benzyl)-7,9-dihydro-8H-purin-8-one | 930294-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-amino-2-(2-methoxyethoxy)-9-(4-((methylamino)methyl)benzyl)-7,9-dihydro-8H-purin-8-one
• 英文别名: 9-[4-(N-methylamino)methylbenzyl]-2-(2-methoxyethoxy)-8-oxoadenine；6-amino-2-(2-methoxyethoxy)-9-[[4-(methylaminomethyl)phenyl]methyl]-7H-purin-8-one
• CAS: 930294-32-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₆O₃
• 分子量: 358.4
• InChiKey: SVRWUJVEUOKLTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-oxopropoxy)acetate 、 6-amino-2-(2-methoxyethoxy)-9-(4-((methylamino)methyl)benzyl)-7,9-dihydro-8H-purin-8-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 氨 、 水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到9-[4-(3-tert-butoxycarbonylmethoxypropyl)-(methyl)-aminomethylbenzyl]-7,8-dihydro-2-(2-methoxyethoxy)-8-oxoadenine
  参考文献：
  名称：

  EP1939201

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methoxyethoxy)-9-[4-(chloromethyl)benzyl]-8-oxoadenine 、 甲胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give the subtitled compound (0.18 g) as a white solid的产率得到6-amino-2-(2-methoxyethoxy)-9-(4-((methylamino)methyl)benzyl)-7,9-dihydro-8H-purin-8-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ADENINE COMPOUND

  摘要：

  一种新型腺嘌呤类化合物，其化学式为（1）：其中A代表（未）取代芳香族碳环或（未）取代芳香族杂环；L1，L2和L3分别独立地代表线性或支链烷基等；R1代表（未）取代烷基，（未）取代芳基等；R2代表氢或（未）取代烷基；R3代表（未）取代烷基等，但R3可与L2或L3结合形成含氮饱和杂环；X代表氧等；或该化合物的药学上可接受的盐。该化合物和盐作为药物有用。

  公开号：

  US20090105212A1

文献信息

• ADENINE CONJUGATE COMPOUNDS AND THEIR USE AS VACCINE ADJUVANTS
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20180282334A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present specification relates to adenine conjugate compounds represented by the formula (1), wherein A, L 1 , L 2 , X 1 , R 1 , R 2 , R 3 , and m are as defined herein, or their pharmaceutically acceptable salts. Compounds of formula (1) have immunostimulating properties and may therefore be useful in therapy, for example as vaccine adjuvants. The present specification also relates to a process for preparing adenine conjugate compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and to pharmaceutical compositions comprising adenine conjugate compounds and their pharmaceutically acceptable salts.

  本规范涉及由式（1）表示的腺嘌呤共轭化合物，其中A、L1、L2、X1、R1、R2、R3和m如本文所定义，或其药用盐。式（1）的化合物具有免疫刺激性质，因此可能在治疗中有用，例如作为疫苗佐剂。本规范还涉及制备腺嘌呤共轭化合物及其药用盐的方法，以及包含腺嘌呤共轭化合物及其药用盐的药物组合物。
• Adenine conjugate compounds and their use as vaccine adjuvants
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US10597397B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  The present specification relates to adenine conjugate compounds represented by the formula (1), wherein A, L1, L2, X1, R1, R2, R3, and m are as defined herein, or their pharmaceutically acceptable salts. Compounds of formula (1) have immunostimulating properties and may therefore be useful in therapy, for example as vaccine adjuvants. The present specification also relates to a process for preparing adenine conjugate compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and to pharmaceutical compositions comprising adenine conjugate compounds and their pharmaceutically acceptable salts.

  本说明书涉及由式（1）表示的腺嘌呤共轭化合物，其中 A、L1、L2、X1、R1、R2、R3 和 m 如本文所定义，或它们的药学上可接受的盐类。式（1）化合物具有免疫刺激特性，因此可用于治疗，例如用作疫苗佐剂。本说明书还涉及制备腺嘌呤共轭化合物及其药学上可接受的盐的工艺，以及包含腺嘌呤共轭化合物及其药学上可接受的盐的药物组合物。