2-amino-5-chloro-N-(2-chloropyridin-3-yl)benzamide | 149490-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-N-(2-chloropyridin-3-yl)benzamide
• CAS: 149490-11-9
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂N₃O
• mdl: MFCD16366416
• 分子量: 282.129
• InChiKey: DVAMUPLXRCAJPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-chloro-N-(2-chloropyridin-3-yl)benzamide 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到8-chloro-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗精神病药的新吡啶并二氮杂卓衍生物：合成和神经化学研究。

  摘要：

  发现一种新的，安全的，非典型的抗精神病药仍然是一项重要的挑战。为实现此目标，需要一系列N-甲基哌嗪子并吡啶并[2,3-b] [1,4]-和-[1,5]-和-pyrido [4,3-b] [1,4]-和-合成了[1,5]-苯并二氮杂s。多巴胺能（D1，D2），血清素能（5-HT2）和胆碱能（M）亲和力（通常在抗精神病药物的作用机理中得到体现）是使用它们各自的体外受体结合测定法确定的。每种化合物的所有亲和力均降低。发现最佳取代基在2或8位上以保持亲和力，而在5位上被酰基或烷基取代显着降低结合亲和力。吡啶并二氮杂卓衍生物，例如氯氮平，被发现对阿扑吗啡介导的刻板印象无活性或仅弱效。8-氯-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶酮在狗身上建立的原始且复杂的行为模型已成功用于区分不同种类的精神药物并区分典型和非典型的精神安定药[ 2,3-b] [1,4]苯二氮卓（9），8-甲基-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶基[2

  DOI：

  10.1021/jm00067a009
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-amino-5-chloro-N-(2-chloropyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗精神病药的新吡啶并二氮杂卓衍生物：合成和神经化学研究。

  摘要：

  发现一种新的，安全的，非典型的抗精神病药仍然是一项重要的挑战。为实现此目标，需要一系列N-甲基哌嗪子并吡啶并[2,3-b] [1,4]-和-[1,5]-和-pyrido [4,3-b] [1,4]-和-合成了[1,5]-苯并二氮杂s。多巴胺能（D1，D2），血清素能（5-HT2）和胆碱能（M）亲和力（通常在抗精神病药物的作用机理中得到体现）是使用它们各自的体外受体结合测定法确定的。每种化合物的所有亲和力均降低。发现最佳取代基在2或8位上以保持亲和力，而在5位上被酰基或烷基取代显着降低结合亲和力。吡啶并二氮杂卓衍生物，例如氯氮平，被发现对阿扑吗啡介导的刻板印象无活性或仅弱效。8-氯-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶酮在狗身上建立的原始且复杂的行为模型已成功用于区分不同种类的精神药物并区分典型和非典型的精神安定药[ 2,3-b] [1,4]苯二氮卓（9），8-甲基-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶基[2

  DOI：

  10.1021/jm00067a009

文献信息

• Discovery of new dibenzodiazepine derivatives as antibacterials against intracellular bacteria
  作者：Ling-Han Chen、Man-Yi Lin、Hsueh-Chun Lin、Fan-Wei Yang、Hsiao-Wei Liao、Chung-Wai Shiau、Hao-Chieh Chiu、Jung-Chen Su

  DOI：10.1039/d3md00418j

  日期：——

  successfully identified a small molecule compound SW33. Notably, SW33 demonstrated potent inhibitory activity against intracellular multidrug-resistant and fluoroquinolone-resistant strains of S. typhimurium in both macrophages and epithelial cells. Furthermore, SW33 was also effective against intramacrophagic Salmonella typhi, Yersinia enterocolitica, and Listeria monocytogenes. These significant findings

  多重耐药细菌的出现和传播凸显了对新型抗菌干预措施的迫切需求。在我们筛选 12 种合成的噻吩并苯二氮卓类药物、嘧啶基苯二氮卓类药物和二苯二氮卓类药物时，我们成功鉴定了一种小分子化合物 SW33。值得注意的是，SW33 对巨噬细胞和上皮细胞中的鼠伤寒沙门氏菌细胞内多重耐药和氟喹诺酮类耐药菌株均表现出有效的抑制活性。此外，SW33 对巨噬性伤寒沙门氏菌、小肠结肠炎耶尔森菌和单核细胞增生李斯特菌也有效。这些重要的发现表明 SW33 对细胞内细菌具有广谱活性。
• ENGEL, WOLFHARD;EBERLEIN, WOLFGANG;TRUMMLITZ, GUNTER;MIHM, GERHARD;MAYER,+
  作者：ENGEL, WOLFHARD、EBERLEIN, WOLFGANG、TRUMMLITZ, GUNTER、MIHM, GERHARD、MAYER,+

  DOI：——

  日期：——