3-(4'-chlorophenyl)-5-nitrotoluene | 186186-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4'-chlorophenyl)-5-nitrotoluene
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-methyl-5-nitrobenzene
• CAS: 186186-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: BWWNUKDEOWHLQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-chlorophenyl)-5-nitrotoluene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[[3-(4-chlorophenyl)-5-nitrophenyl]methyl]-2-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  戊丁喹类似物的合成，抗疟活性和分子模型。

  摘要：

  Tebuquine（5）是一种4-氨基喹啉，在体外和体内均显着高于阿莫二喹（2）和氯喹（1）。我们已经开发了一种新的更有效的合成戊喹类似物的合成路线，该路线涉及使用钯催化的Suzuki反应将4-氯苯基部分引入到4-羟基苯胺侧链中。使用相似的方法，还开发了新颖的合成路线来合成戊丁喹的氟化物（7a，b）和脱羟基化的（7c）类似物。对新型类似物进行了针对恶性疟原虫对氯喹敏感的HB3菌株和耐氯喹的K1菌株的测试。戊丁喹是针对两种疟原虫菌株测试的最具活性的化合物。用氟或氢取代4-羟基官能团导致抗疟活性降低。戊丁喹类似物与氨二喹和氯喹的分子模型研究表明，这类药物中分离的双质子化形式的氮间分离范围在9.36至9.86 A之间，而在血红素-药物复合物中则在7.52至10.21 A之间。关于4-氨基喹啉与拟议的细胞受体血红素相互作用的进一步模型研究表明，氯喹，氨二喹和戊丁喹类似物具有良好的相互作用能。在真空

  DOI：

  10.1021/jm960370r
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基-4-硝基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4'-chlorophenyl)-5-nitrotoluene
  参考文献：
  名称：

  戊丁喹类似物的合成，抗疟活性和分子模型。

  摘要：

  Tebuquine（5）是一种4-氨基喹啉，在体外和体内均显着高于阿莫二喹（2）和氯喹（1）。我们已经开发了一种新的更有效的合成戊喹类似物的合成路线，该路线涉及使用钯催化的Suzuki反应将4-氯苯基部分引入到4-羟基苯胺侧链中。使用相似的方法，还开发了新颖的合成路线来合成戊丁喹的氟化物（7a，b）和脱羟基化的（7c）类似物。对新型类似物进行了针对恶性疟原虫对氯喹敏感的HB3菌株和耐氯喹的K1菌株的测试。戊丁喹是针对两种疟原虫菌株测试的最具活性的化合物。用氟或氢取代4-羟基官能团导致抗疟活性降低。戊丁喹类似物与氨二喹和氯喹的分子模型研究表明，这类药物中分离的双质子化形式的氮间分离范围在9.36至9.86 A之间，而在血红素-药物复合物中则在7.52至10.21 A之间。关于4-氨基喹啉与拟议的细胞受体血红素相互作用的进一步模型研究表明，氯喹，氨二喹和戊丁喹类似物具有良好的相互作用能。在真空

  DOI：

  10.1021/jm960370r