7H-嘌呤-2,6-二基二甲醇 | 917235-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 7H-嘌呤-2,6-二基二甲醇
• 英文名称: 2,6-bis(hydroxymethyl)-9H-purine
• 英文别名: [2-(hydroxymethyl)-7H-purin-6-yl]methanol
• CAS: 917235-60-0
• 化学式: C₇H₈N₄O₂
• 分子量: 180.166
• InChiKey: ZEYZEQCIYXNGDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-iodo-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine 在 Dowex 50X₈ (H+) 、 sodium methylate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7H-嘌呤-2,6-二基二甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted 6-(Hydroxymethyl)purine Bases and Nucleosides

  摘要：

  基于钯催化的交叉偶联反应，开发出一种简便高效的合成6-(羟甲基)嘌呤衍生物（碱基和核苷）的方法。该方法利用6-卤代嘌呤或N-保护的2-氨基-6-卤代嘌呤与（苯甲氧甲基）锌碘化物进行交叉偶联反应，然后进行去保护。还研究了2,6-二卤代嘌呤的区域选择性羟甲基化反应，并用于合成2-氯-6-(羟甲基)或2,6-双(羟甲基)嘌呤。其中6-(羟甲基)嘌呤核苷5f表现出高的细胞静止效应和适度的腺苷脱氨酶抑制作用，而其他衍生物则效果较弱或完全无效。

  DOI：

  10.1135/cccc20051669

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted 6-(Hydroxymethyl)purine Bases and Nucleosides
  作者：Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1135/cccc20051669

  日期：——

  A facile and efficient methodology of the synthesis of 6-(hydroxymethyl)purine derivatives (bases and nucleosides) was developed based on Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-halopurines or N-protected 2-amino-6-halopurines with (benzoyloxymethyl)zinc iodide followed by deprotection. Regioselective hydroxymethylations of 2,6-dihalopurines were also studied and used for the synthesis of 2-chloro-6-(hydroxymethyl)- or 2,6-bis(hydroxymethyl)purines. The 6-(hydroxymethyl)purine ribonucleoside 5f exerted high cytostatic effect and moderate inhibition of adenosine deaminase, while all the other derivatives were much less effective or entirely inactive.

  基于钯催化的交叉偶联反应，开发出一种简便高效的合成6-(羟甲基)嘌呤衍生物（碱基和核苷）的方法。该方法利用6-卤代嘌呤或N-保护的2-氨基-6-卤代嘌呤与（苯甲氧甲基）锌碘化物进行交叉偶联反应，然后进行去保护。还研究了2,6-二卤代嘌呤的区域选择性羟甲基化反应，并用于合成2-氯-6-(羟甲基)或2,6-双(羟甲基)嘌呤。其中6-(羟甲基)嘌呤核苷5f表现出高的细胞静止效应和适度的腺苷脱氨酶抑制作用，而其他衍生物则效果较弱或完全无效。