(R)-N-(4-ethynylphenyl)-2-methoxy-2-phenylacetamide | 1360474-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(4-ethynylphenyl)-2-methoxy-2-phenylacetamide
• 英文别名: (2R)-N-(4-ethynylphenyl)-2-methoxy-2-phenylacetamide
• CAS: 1360474-11-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: HTNWTOPMCBDECL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(4-ethynylphenyl)-2-methoxy-2-phenylacetamide 在 barium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  单价和二价金属在动态螺旋聚合物上的手性放大和螺旋感应调谐

  摘要：

  离子传感器：带有α-甲氧基苯基乙酸（MPA）作为手性侧基的高动态聚（苯乙炔），具有选择性的螺旋诱导和手性放大作用，并提供了一种可作为金属阳离子化合价的传感器的材料。侧链与一价或二价金属阳离子的选择性配位决定了聚合物的右旋或左旋螺旋感（参见图片）及其手性响应。

  DOI：

  10.1002/anie.201105769
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯胺 、 (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以80%的产率得到(R)-N-(4-ethynylphenyl)-2-methoxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  聚合物中的手性对手性通讯：一种控制外围螺旋感和手性的独特方法

  摘要：

  经典中士和士兵效应的新方法，使用手性中士和手性士兵，可以控制螺旋聚合物中的螺旋和外部手性。在这里报道的系统中，可以从手性侧基 [“手性士兵”，主要成分；即，(R)-或(S)-1]当它面对一个合适的“手性警长”的单一对映异构体时[次要成分；即，(S)-2]。例如共聚物系列poly[(R)-1r-co-(S)-2(1-r)]、poly[(S)-1r-co-(S)-2(1-r) ] 和 poly[( rac)-1 r- co-( S)-2(1- r)] 采用相同的 P 螺旋，尽管主要成分显示出相反的绝对构型。这种手性到手性的通信效应是通过士兵的每种对映体形式中不同构象的稳定化来传递的。因此，这种对中士和士兵效应的开创性近似允许制备单手螺旋——这仅取决于中士的配置——在螺旋外围具有不同的手性。因此，P 螺旋可以用 R 异构体、S 异构体或什至手性士兵的外消旋混合物装饰。Sergeant 绝对构型的变化提供了相反的

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07782

文献信息

• Chiral Conflict as a Method to Create Stimuli‐Responsive Materials Based on Dynamic Helical Polymers
  作者：Mohammad Alzubi、Sandra Arias、Rafael Rodríguez、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera、Félix Freire

  DOI：10.1002/anie.201907069

  日期：2019.9.16

  A new multi-sensor material based on helical copolymers showing the chiral conflict effect have been prepared. It can successfully detect and identify diverse metal cations in solution. The design of this material has taken into account not only the opposite helical senses induced by the two chiral monomers in the copolymer, but also their dynamic behavior. The induced helical sense can thus be enhanced

  制备了一种新的基于螺旋共聚物的多传感器材料，该材料显示出手性冲突效应。它可以成功地检测和识别溶液中的多种金属阳离子。这种材料的设计不仅考虑了共聚物中两种手性单体引起的相反螺旋感，还考虑了它们的动力学行为。因此，可以通过与不同刺激（即金属离子）的相互作用来增强，减少或反转感应的螺旋感。因此，取决于共聚物的组成（例如单体比例和绝对构型）以及金属离子的性质，这些动态螺旋共聚物采用单手P或M螺旋的响应是独特的，这不仅使它成为可能。不仅可以检测它们的存在，还可以分别识别它们。
• Chiral-to-Chiral Communication in Polymers: A Unique Approach To Control Both Helical Sense and Chirality at the Periphery
  作者：Katherine Cobos、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera、Félix Freire

  DOI：10.1021/jacs.8b07782

  日期：2018.9.26

  effect, using chiral Sergeants and chiral Soldiers, allows control over both helical and external chirality in helical polymers. In the systems reported here, it is possible to induce the same helical sense ( M or P) from either of the two enantiomers of a chiral pendant group ["chiral Soldier", major component; i.e., ( R)- or ( S)-1] when it faces a single enantiomer of an appropriate "chiral Sergeant"

  经典中士和士兵效应的新方法，使用手性中士和手性士兵，可以控制螺旋聚合物中的螺旋和外部手性。在这里报道的系统中，可以从手性侧基 [“手性士兵”，主要成分；即，(R)-或(S)-1]当它面对一个合适的“手性警长”的单一对映异构体时[次要成分；即，(S)-2]。例如共聚物系列poly[(R)-1r-co-(S)-2(1-r)]、poly[(S)-1r-co-(S)-2(1-r) ] 和 poly[( rac)-1 r- co-( S)-2(1- r)] 采用相同的 P 螺旋，尽管主要成分显示出相反的绝对构型。这种手性到手性的通信效应是通过士兵的每种对映体形式中不同构象的稳定化来传递的。因此，这种对中士和士兵效应的开创性近似允许制备单手螺旋——这仅取决于中士的配置——在螺旋外围具有不同的手性。因此，P 螺旋可以用 R 异构体、S 异构体或什至手性士兵的外消旋混合物装饰。Sergeant 绝对构型的变化提供了相反的
• From Sergeants and Soldiers to Chiral Conflict Effects in Helical Polymers by Acting on the Conformational Composition of the Comonomers
  作者：Katherine Cobos、Rafael Rodríguez、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera、Félix Freire

  DOI：10.1002/anie.202009215

  日期：2020.12.21

  switched within a copolymer by acting on the conformational composition of the components and their chirality. Thus, a sergeant and soldiers effect is produced in two diastereomeric copolymer series, poly[(S)‐1r‐co‐(S)‐2(1−r)] and poly[(R)‐1r‐co‐(S)‐2(1−r)], owing to the presence in chloroform of a preferred conformation in (S)‐2, and a conformational equilibrium in 1, where a P helix is induced independently

  通过作用于组分的构象组成及其手性，可以在共聚物内切换不同的通讯机制。因此，在两个非对映异构共聚物系列中，产生了中士和士兵效应，即poly [（S）-1 r- co-（S）-2 （1-r） ]和poly [（R）-1 r- co-（ S）-2 （1-r） ]，因为在（S）-2中存在氯仿中优选的构象，而在1中存在构象平衡，其中P螺旋线的产生与士兵的绝对配置无关。在THF中，两个组分的侧基之间存在构象平衡，通过两种单体的共聚产生相互的手性增强作用，而在DMF中，由于存在单个构象体，产生了第三种手性至手性的通信转换在两个组成部分的侧链上。在这种情况下，取决于两个组分是引起相同还是相反的螺旋感，就会产生手性冲突或手性一致效应。
• Chiral Amplification and Helical-Sense Tuning by Mono- and Divalent Metals on Dynamic Helical Polymers
  作者：Félix Freire、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1002/anie.201105769

  日期：2011.12.2

  poly(phenylacetylene) bearing α‐methoxyphenylacetic acid (MPA) as chiral pendant exhibits selective helix induction and chiral amplification, and gives a material that acts as a sensor for the valence of metal cations. Selective coordination of the pendants with mono‐ or divalent metal cations determines the right‐ or left‐handed helical sense of the polymer (see picture) and its chiroptical response.

  离子传感器：带有α-甲氧基苯基乙酸（MPA）作为手性侧基的高动态聚（苯乙炔），具有选择性的螺旋诱导和手性放大作用，并提供了一种可作为金属阳离子化合价的传感器的材料。侧链与一价或二价金属阳离子的选择性配位决定了聚合物的右旋或左旋螺旋感（参见图片）及其手性响应。