(-)-tert-butyl 1-(4-methoxyphenyl)-2-methylene-3-oxobutylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-tert-butyl 1-(4-methoxyphenyl)-2-methylene-3-oxobutylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(4-methoxyphenyl)-2-methylidene-3-oxobutyl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: XXQHOJQCVXOSDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(4-methoxyphenyl)(tosyl)methyl]carbamate 在 N-(2-methoxybenzyl)-quininium chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (-)-tert-butyl 1-(4-methoxyphenyl)-2-methylene-3-oxobutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Optically Active β-Amino-α-methylene Carbonyl Derivatives From α-Amidosulfones Using Quinine-Based Phase-Transfer Catalysts

  摘要：

  Optically active beta-amino-alpha-methylene carbonyl derivatives (aza-Morita-Baylis-Hillman adducts) were prepared using a one-pot protocol involving an enantioselective Mannich reaction catalyzed by various quinine-based catalysts, followed by a Horner olefination.

  DOI：

  10.1021/op1000308

文献信息

• Asymmetric Aza-Morita-Baylis-Hillman Reactions of Alkyl Vinyl Ketones with N-Protected Imines or In Situ Generated N-Protected Imines
  作者：Xiao-Yang Guan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201000496

  日期：2010.7

  DABCO-catalyzed aza-MBH reactions of N-Boc imines with MVK and EVK have been thoroughly investigated in the paper. The asymmetric version of this aza-MBH reaction was also systematically investigated by using a chiral amine or a chiral phosphane catalyst. It was found that most of the N-protected imines are suitable substrates under the mild reaction conditions and are able to give the corresponding

  DABCO 催化的 N-Boc 亚胺与 MVK 和 EVK 的 aza-MBH 反应已在论文中进行了彻底的研究。还通过使用手性胺或手性磷烷催化剂系统地研究了这种 aza-MBH 反应的不对称形式。发现大多数 N 保护的亚胺在温和的反应条件下是合适的底物，并且能够以中等产率和高 ee 值得到相应的加合物。TQO-或LB1-催化的N-保护的α-酰氨基烷基苯砜或α-酰氨基烷基对甲苯基砜与MVK的氮杂-MBH反应可以很好地进行，这为获得高对映选择性氮杂-MBH加合物提供了一种简便直接的途径.