2-(3-o-tolylallyl)-malonic acid dimethyl ester | 939401-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-o-tolylallyl)-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 939401-38-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: XLUSQGMAWWULIV-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-o-tolylallyl)-malonic acid dimethyl ester 、 4-methyl-2,3-pentadienyl methanesulfonate 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl (E)-2-(4-methylpenta-2,3-dien-1-yl)-2-(3-(o-tolyl)allyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的[2 + 2]-艾伦烯的环加成反应

  摘要：

  描述了阳离子膦金 (I) 催化的丙二烯和烯烃之间的分子内 [2 + 2]-环加成形成亚烷基-环丁烷。此外，报道的环异构化反应提供了使用手性联芳基膦金 (I) 配合物作为催化剂获得对映体富集的双环-[3.2.0] 结构的途径。

  DOI：

  10.1021/ja075412n
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 [Pd(OAc)(o-tol)3P]2 三正丁胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-o-tolylallyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的[2 + 2]-艾伦烯的环加成反应

  摘要：

  描述了阳离子膦金 (I) 催化的丙二烯和烯烃之间的分子内 [2 + 2]-环加成形成亚烷基-环丁烷。此外，报道的环异构化反应提供了使用手性联芳基膦金 (I) 配合物作为催化剂获得对映体富集的双环-[3.2.0] 结构的途径。

  DOI：

  10.1021/ja075412n

文献信息

• Heck arylations of pent-4-enoates or allylmalonate using a palladium/tetraphosphine catalyst
  作者：Mhamed Lemhadri、Ahmed Battace、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.01.056

  日期：2007.5

  allylmalonate this migration could be partially or completely controlled using appropriate reaction conditions. The ramification on the alkyl chain and the substituents on the aryl halide have also an important influence on this migration. Moreover, the cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/1/2[PdCl(C3H5)]2 system catalyses this reaction with a wide range of aryl bromides using

  芳基卤化物与官能化的烷基-1-烯的Heck反应应该是合成官能化的（E）-1-芳基烷基-1-烯衍生物的有效方法。该反应的主要问题是当烷基-1-烯的C3碳原子上没有取代基时，钯催化的碳-碳双键沿烷基链的迁移。我们观察到，对于戊-4-烯酸乙酯，2-甲基戊-4-烯酸乙酯或烯丙基丙二酸二甲酯的芳基化，可以使用适当的反应条件部分或完全控制这种迁移。烷基链上的分枝和芳基卤化物上的取代基对这种迁移也有重要影响。此外，顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ 1/2 [PdCl（C 3 H 5）] 2体系使用非常高比例的底物/催化剂以良好的收率催化多种芳基溴化物的反应。