methyl (S)-(t-butoxy carbonylamino)-2-oxo-4-phenylbutyrate | 148692-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-(t-butoxy carbonylamino)-2-oxo-4-phenylbutyrate
• 英文别名: (3S)-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-oxo-4-phenylbutyric acid methyl ester；methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 148692-40-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: BSVHDHJWGZVKHH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(t-butoxy carbonylamino)-2-oxo-4-phenylbutyrate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(2S)-4-methoxy-3,4-dioxo-1-phenylbutan-2-yl]azanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  白三烯A4水解酶的选择性紧密结合抑制剂的开发。

  摘要：

  白三烯A4水解酶是一种含锌的酶，它同时具有环氧化物水解酶和氨基肽酶的活性。由于酶产物白三烯B4是炎性介质，因此有兴趣开发白三烯A4水解酶的选择性抑制剂作为潜在的抗炎药和机制探针。对酶特异性及其酰胺酶活性的抑制作用进行了系统的研究，使用了30多种合成抑制剂，从而开发出了α-酮-β-氨基酯（26）和硫胺（27），它们具有紧密结合，竞争性氨基肽酶活性的两种类型的过渡态类似物抑制剂，Ki值分别为46和18 nM。两种化合物也都抑制了环氧水解酶的活性，26和27的IC50值分别为1 microM和0.1 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00054a004
• 作为产物：
  描述：

  在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (S)-(t-butoxy carbonylamino)-2-oxo-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of enantiomerically pure N-protected β-amino-α-keto esters from α-amino acids and dipeptides

  摘要：

  A racemization-free route from N-protected alpha-amino acids and dipeptides to N-protected beta-amino-alpha-keto esters is described, involving the sequence: diazoketone formation. Wolff rearrangement in methanol, diazo transfer, and oxidation with dimethyldioxirane.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86171-6

文献信息

• Process for the reduction of carbonyl compounds
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06150567A1

  公开（公告）日：2000-11-21

  The present invention provides a process for reducing carbonyl compounds to hydroxy compounds, in particular stereoselectively reducing .alpha.-aminohaloketone derivatives, under mild conditions in an easy and simple manner, which comprises reacting a carbonyl compound of the general formula (1) with an organoaluminum compound of the general formula (4) to provide the corresponding alcohol compound of the general formula (5). ##STR1##

  本发明提供了一种在温和条件下以简单和方便的方式将羰基化合物还原为羟基化合物的方法，尤其是立体选择性地还原α-氨基卤代酮衍生物，该方法包括将通用公式(1)的羰基化合物与通用公式(4)的有机铝化合物反应，以提供相应的通用公式(5)的醇化合物。
• Process for reducing &agr;-amino ketones
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06255522B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  The present invention has its objects to provide a method for reducing &agr;-aminoketone derivatives under mild conditions with high stereoselectivity. This invention is a method for reducing &agr;-aminoketone which comprises reacting an a-aminoketone derivative of general formula (1) with a compound prepared from an organoaluminum compound of general formula (4), a sulfonic acid derivative of general formula (5), and an alcohol compound of general formula (6) to give an &agr;-aminoalcohol derivative of general formula (7)

  本发明的目的是提供一种在温和条件下高立体选择性地还原α-氨基酮衍生物的方法。本发明是一种还原α-氨基酮的方法，包括将一般式（1）的α-氨基酮衍生物与一般式（4）的有机铝化合物、一般式（5）的磺酸衍生物和一般式（6）的醇类化合物反应，得到一般式（7）的α-氨基醇衍生物。
• PROCESSES FOR THE REDUCTION OF CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0827943A1

  公开（公告）日：1998-03-11

  The present invention provides a process for reducing carbonyl compounds to hydroxy compounds, in particular stereoselectively reducing α-aminohaloketone derivatives, under mild conditions in an easy and simple manner, which comprises reacting a carbonyl compound of the general formula (1) with an organoaluminum compound of the general formual (4) to provide the corresponding alcohol compound of the general formula (5).

  本发明提供了一种在温和条件下以简便易行的方式将羰基化合物还原为羟基化合物，特别是立体选择性还原α-氨基卤酮衍生物的工艺，该工艺包括将通式(1)的羰基化合物与通式(4)的有机铝化合物反应，生成相应的通式(5)的醇化合物。
• PROCESS FOR REDUCING $G(a)-AMINO KETONES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0969000A1

  公开（公告）日：2000-01-05

  The present invention has its objects to provide a method for reducing α-aminoketone derivatives under mild conditions with high stereoselectivity. This invention is a method for reducing α-aminoketone which comprises reacting an α-aminoketone derivative of general formula (1) with a compound prepared from an organoaluminum compound of general formula (4), a sulfonic acid derivative of general formula (5), and an alcohol compound of general formula (6) to give an α-aminoalcohol derivative of general formula (7).

  本发明的目的是提供一种在温和条件下以高立体选择性还原α-氨基酮衍生物的方法。 本发明是一种还原α-氨基酮的方法，它包括将通式(1)的α-氨基酮衍生物与由通式(4)的有机铝化合物、通式(5)的磺酸衍生物和通式(6)的醇化合物制备的化合物反应，得到通式(7)的α-氨基醇衍生物。
• Synthesis of α-Keto Esters and Amides via Oxidative Cleavage of Cyanoketophosphoranes by Dimethyldioxirane
  作者：Man-Kin Wong、Chun-Wing Yu、Wai-Hung Yuen、Dan Yang

  DOI：10.1021/jo0015974

  日期：2001.5.1