1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-ynyl acetate | 1015083-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-ynyl acetate
• CAS: 1015083-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: NFVFXDWSBAZOOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-ynyl acetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-iodo-2-oxopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  α，α-二卤代酮选择性单脱卤化为α-卤代酮的水的Lewis碱性及其机理研究

  摘要：

  关于有机转化的亲核性质，已经探索了最绿色的试剂水的路易斯碱特性。利用这一概念，已经发现了一种新的策略，用于高度控制和选择性地对α，α-二卤代酮进行单脱卤作用，并对此做出了报道。将这一概念扩展，炔丙基乙酸酯的成相应的α碘酮第一直接转换通过在无金属条件下，α，α-二卤代酮也得到了有效的制得。在后一过程中，水被同时用作亲核试剂和路易斯碱。这可能是关于有机合成中使用这种水的双重反应性的首次报道。对照实验支持烯醇盐在单脱卤过程中作为中间体的参与。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701233
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基酯与取代的β-二羰基化合物的反应高非对映选择性地合成四氢苯并呋喃衍生物

  摘要：

  描述了在钯催化剂存在下炔丙基酯与2-取代的环己烷-1，3-二酮和2-氧代环己烷羧酸酯的反应。具有高度非对映选择性的方式合成了具有季碳立体中心的取代的四氢苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.023

文献信息

• Efficient Synthesis of N-Alkylated 4-Pyridones by Copper-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Propargylic Amination
  作者：Wen Shao、Ye Wang、Ze-Peng Yang、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/asia.201800373

  日期：2018.5.4

  Copper‐catalyzed intermolecular asymmetric propargylic amination with 4‐hydroxypyridines has been realized for the first time. In the presence of Cu complex derived from Pybox ligand, the N‐propargylated 4‐pyridones were obtained under mild reaction conditions with up to 99 % yield and 95 % ee. The Pybox ligand bearing a 4‐F‐phenyl substituent plays a key role for the high enantioselectivity. The products

  首次实现了铜催化的4-羟基吡啶分子间不对称炔丙基胺化反应。在存在源自Pybox配体的Cu络合物的情况下，在温和的反应条件下可获得N炔丙基化的4-吡啶酮，收率高达99％，ee高达95％。带有4-F-苯基取代基的Pybox配体对于高对映选择性起着关键作用。该产物可以容易地转化为喹oli嗪生物碱的核心结构。
• Highly diastereoselective synthesis of tetrahydrobenzofuranones by palladium-catalyzed reaction of propargylic carbonates with 2-substituted cyclohexane-1,3-diones
  作者：Masahiro Yoshida、Mariko Higuchi、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.123

  日期：2008.3

  The reaction of propargylic carbonates with 2-substituted cyclohexane-1,3-diones in the presence of palladium catalyst is described. Substituted tetrahydrobenzofuranones having a quaternary carbon stereocenter were synthesized in a highly diastereoselective manner. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.