5-hydroxy-4'-methyl-3-(4-methylbenzoyl)flavone | 502916-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 5-hydroxy-4'-methyl-3-(4-methylbenzoyl)flavone
• 英文别名: 3-(4-methylbenzoyl)-5-hydroxy-4'-methylflavone；5-hydroxy-3-(4-methylbenzoyl)-2-p-tolyl-4H-chromen-4-one；5-hydroxy-3-(4-methylbenzoyl)-2-(4-methylphenyl)chromen-4-one
• CAS: 502916-45-2
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄
• 分子量: 370.405
• InChiKey: JADWSLLXBCWGNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 5-hydroxy-4'-methyl-3-(4-methylbenzoyl)flavone 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到5-benzyloxy-4'-methyl-3-(4-methylbenzoyl)flavone
  参考文献：
  名称：

  3-Aroyl-5-hydroxyflavones: Synthesis and Transformation into Aroylpyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3807::aid-ejoc3807>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 、 对甲基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-hydroxy-4'-methyl-3-(4-methylbenzoyl)flavone
  参考文献：
  名称：

  An Effective Synthesis of 5,4'-Disubstituted Flavones via a Cesium Enolate Assisted Intramolecular ipso-Substitution Reaction

  摘要：

  合成了一系列5,4′-二取代黄酮，预计其为雄激素受体拮抗剂，用于治疗由雄激素受体介导的疾病。研究发现，通过铯烯醇与2-氟-6-羟基乙酰苯酮和各种苯甲酰氯进行的分子内ipso取代反应在制备5-羟基-4′-烷基黄酮方面是有效的。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1107

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis and Anticancer Activity of 4'-Substituted Flavonoids
  作者：X. Wang、J. Liu、Y. Zhang

  DOI：10.1134/s1070363218050328

  日期：2018.5

  A number of 4'-substituted (R = H, Me, Cl, F) flavone derivatives is synthesized from 2-hydroxyacetophenones using the modified Baker–Venkataraman reaction. Compound [3-(4-fluorobenzoyl)-5- hydroxy-4'-fluoroflavone] was synthesized for the first time with the yield of 12%. Antiproliferative assays indicate that the synthesized flavones with F substituent at the 4' position demonstrate higher activity

  使用修饰的Baker-Venkataraman反应，由2-羟基苯乙酮合成了许多4'-取代的（R = H，Me，Cl，F）黄酮衍生物。首次合成化合物[3-（4-氟苯甲酰基）-5-羟基-4'-氟黄酮]，产率为12％。抗增殖试验表明，合成的黄酮在4'位具有F取代基，显示出比其他黄酮衍生物更高的活性，特别是针对HeLa和MCF-7的IC 50为9.5和2.7μM。