N-(1-(benzamido)cyclohexanecarbonyl)-L-leucine | 1154049-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(benzamido)cyclohexanecarbonyl)-L-leucine
• 英文别名: (2S)-2-[(1-benzamidocyclohexanecarbonyl)amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1154049-90-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 360.453
• InChiKey: QHTXKEZYYYICOT-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.5±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 、 N-(1-(benzamido)cyclohexanecarbonyl)-L-leucine 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到N-(N-benzoyl-1-aminocyclohexanecarbonyl)-α,α-dimethyl-DL-β-homoleucinal
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Conversion of α-Amino Acids into β-Amino Aldehydes or 2-Acetoxyazetidines: Application to the Synthesis of Modified Peptides

  摘要：

  描述了一种将α-氨基酸直接转化为β-氨基醛或2-乙酰氧基氮杂环丁烷的方法。这项工作应用于肽的修饰。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219156
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(1-(benzamido)cyclohexanecarbonyl)-L-leucine 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到N-(1-(benzamido)cyclohexanecarbonyl)-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸催化一锅合成β-氨基酸。α，β-肽衍生物的制备

  摘要：

  容易获得的α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的收率很高。该方法是由串联自由基脱羧氧化反应引发的顺序过程。所得的丙烯酰亚胺离子被甲硅烷基烯酮捕获。开发了该反应的化学计量和催化形式，然后用于制备修饰的二肽和三肽。有趣的是，一些三肽在固态下形成了扩展的β-转角。

  DOI：

  10.1021/jo9004487

文献信息

• One-Pot Conversion of α-Amino Acids into β-Amino Aldehydes or 2-Acetoxyazetidines: Application to the Synthesis of Modified Peptides
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Carlos Saavedra

  DOI：10.1055/s-0029-1219156

  日期：2010.3

  A direct method for the transformation of α-amino acids into β-amino aldehydes or 2-acetoxyazetidines is described. This work was applied to the modification of peptides.

  描述了一种将α-氨基酸直接转化为β-氨基醛或2-乙酰氧基氮杂环丁烷的方法。这项工作应用于肽的修饰。
• Catalytic, One-Pot Synthesis of β-Amino Acids from α-Amino Acids. Preparation of α,β-Peptide Derivatives
  作者：Carlos Saavedra、Rosendo Hernández、Alicia Boto、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1021/jo9004487

  日期：2009.7.3

  The one-pot conversion of readily available α-amino acid into β-amino acid derivatives was carried out in good yields. The method is a sequential process initiated by a tandem radical decarboxylation−oxidation reaction; the resulting acyliminium ion was trapped by silyl ketenes. Stoichiometric and catalytic versions of this reaction were developed and then applied to prepare modified di- and tripeptides

  容易获得的α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的收率很高。该方法是由串联自由基脱羧氧化反应引发的顺序过程。所得的丙烯酰亚胺离子被甲硅烷基烯酮捕获。开发了该反应的化学计量和催化形式，然后用于制备修饰的二肽和三肽。有趣的是，一些三肽在固态下形成了扩展的β-转角。
• Preparation of modified peptides: direct conversion of α-amino acids into β-amino aldehydes
  作者：Carlos J. Saavedra、Alicia Boto、Rosendo Hernández

  DOI：10.1039/c2ob25433f

  日期：——

  A direct method for the transformation of α-amino acids into β-amino aldehydes was developed, and applied to the modification of the C-terminal residue of peptides. The method takes place in good yields and under mild conditions. The application of this methodology to the preparation of small peptides with γ-amino alcohol units, which are precursors of analogues of peptaibol antibiotics, is also described.

  开发了一种将α-氨基酸转化为β-氨基醛的直接方法，并应用于肽的C末端残基的修饰。该方法在温和条件下进行，产率良好。同时还描述了该方法在制备含有γ-氨基醇单元的小肽方面的应用，这些单元是肽类抗生素类似物的前体。