(R,S)-5-octanoyloxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one | 93462-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,S)-5-octanoyloxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (3-Tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-YL)methyl octanoate
• CAS: 93462-85-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: AZQXDSIFHAJRMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-5-octanoyloxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (R)-5-hydroxymethyl-3-tert-butyl-2-oxazolodinone 、 (5S)-3-tert-butyl-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrolysis of Racemic 2-Oxazolidinone Esters with Lipases

  摘要：

  研究了(R, S)-5-己酰氧基甲基-3-烷基-恶唑啉-2-酮 I 的酶水解以及 (S)-I 用有机溶剂萃取的行为，以便将生物分辨率扩展到外消旋体，并了解底物与脂肪酶在不对称水解中的更合适组合。(R,S)-5-己酰氧甲基-3-叔丁基-噁唑烷-2-酮 4 与脂蛋白脂肪酶天野 3（L. P. L. Amano 3，原产地；铜绿假单胞菌）的组合，以及(R,S)-5-辛酰氧甲基-3-异丙基-噁唑烷-2-酮 14 与 L. P. L. Amano 3 的组合，都能有效地水解脂蛋白脂肪酶。P. L. Amano 3 分别有效地得到了(S)-5-羟甲基-3-叔丁基-噁唑烷-2-酮(S)-lla (99% e.e.)和(S)-5-羟甲基-3-异丙基-噁唑烷-2-酮(S)-IIb (99% e.e.)。(S)-IIa和(S)-IIb可被视为制备光学活性β-受体阻滞剂的有利中间体。

  DOI：

  10.1080/00021369.1984.10866481

文献信息

• Asymmetric Hydrolysis of Racemic 2-Oxazolidinone Esters with Lipases
  作者：Shigeki Hamaguchi、Masanori Asada、Junzo Hasegawa、Kiyoshi Watanabe

  DOI：10.1080/00021369.1984.10866481

  日期：1984.9.1

  The enzymatic hydrolysis of (R, S)-5-acyloxymethyl-3-alkyl-oxazolidin-2-one I and the behavior of (S)-I for extraction with an organic solvent were examined so as to extend the biological resolution to racemates, and to learn about more appropriate combinations of substrates with lipases on the asymmetric hydrolysis. The combination of (R, S)-5-hexanoyloxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one 4 with lipoprotein lipase Amano 3 (L. P. L. Amano 3, origin; Pseudomonas aeruginosa) and that of (R, S)-5-octanoyloxymethyl-3-isopropyl-oxazolidin-2-one 14 with L. P. L. Amano 3 efficiently gave (S)-5-hydroxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one (S)-lla (99% e.e.) and (S)-5-hydroxymethyl-3-isopropyl-oxazolidin-2-one (S)-IIb (99% e.e.),respectively. (S)-IIa and (S)-IIb could be considered to be favorable intermediates for preparing optically active β-blockers.

  研究了(R, S)-5-己酰氧基甲基-3-烷基-恶唑啉-2-酮 I 的酶水解以及 (S)-I 用有机溶剂萃取的行为，以便将生物分辨率扩展到外消旋体，并了解底物与脂肪酶在不对称水解中的更合适组合。(R,S)-5-己酰氧甲基-3-叔丁基-噁唑烷-2-酮 4 与脂蛋白脂肪酶天野 3（L. P. L. Amano 3，原产地；铜绿假单胞菌）的组合，以及(R,S)-5-辛酰氧甲基-3-异丙基-噁唑烷-2-酮 14 与 L. P. L. Amano 3 的组合，都能有效地水解脂蛋白脂肪酶。P. L. Amano 3 分别有效地得到了(S)-5-羟甲基-3-叔丁基-噁唑烷-2-酮(S)-lla (99% e.e.)和(S)-5-羟甲基-3-异丙基-噁唑烷-2-酮(S)-IIb (99% e.e.)。(S)-IIa和(S)-IIb可被视为制备光学活性β-受体阻滞剂的有利中间体。