(2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-3-phthalimidepent-4-ene-1,2-diol | 105763-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-3-phthalimidepent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 105763-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: LVQBQQAXCIWJRU-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-3-phthalimidepent-4-ene-1,2-diol 在 lead(IV) acetate 、 jones' reagent 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (R)-2-phthalimido-4-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  General and practical synthesis of (R)-phthalimido aldehydes and D-.alpha.-amino acids from D-mannitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a046
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 22.0~25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-3-phthalimidepent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active β,γ-Unsaturated α-Amino Acids and of α,β-Unsaturated γ-Amino Acids. SN2- vs. SN2’-Dichotomy of the Mitsunobu Amination of Allylic Alcohols

  摘要：

  本文描述了从（R）-异丙叉甘油醛和乙基（S）-乳酸分别合成光学纯的β,γ-不饱和α-氨基酸和α,β-不饱和γ-氨基酸的新颖且高效的方法（总步骤为6-9步，总收率为10-30%）。关键步骤是手性仲烯丙醇与酞酰亚胺作为亲核试剂的 Mitsunobu 反应，首次观察到α,γ 烯丙基重排现象。研究了结构-α,γ 比例关系以及烯丙基重排的立体化学。α-取代过程通过干净的 SN2 反转进行，而γ-取代对应于亲核试剂的（E）-反向攻击，具有不同的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3847