(1R,3R)1-(3-chlorophenyl)butane-1,3-diol | 1333234-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R)1-(3-chlorophenyl)butane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,3R)-1-(3-chlorophenyl)-1,3-butandiol；(1R,3R)-1-(3-chlorophenyl)butane-1,3-diol
• CAS: 1333234-99-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: BKPBXNRJUHLYDF-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(3-chlorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one 在 Lactobacillus kefir (R)-alcohol dehydrogenase 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以65 mg的产率得到(1R,3R)1-(3-chlorophenyl)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  动力学与热力学控制的有机催化方向及其在化学合成中的应用

  摘要：

  在0.5和10mol％之间的窄范围内的催化剂载量决定了对映选择性的有机催化醛醇缩合反应是在动力学或热力学控制下进行的。催化剂用量低时，可以实现高转化率和ee值（请参见方案）。由于该反应是在水中进行的，因此可以与生物催化还原相结合，以一锅法合成dr> 25：1和ee为99％的1,3-二醇 。

  DOI：

  10.1002/anie.201008042

文献信息

• Combination of Asymmetric Organo‐ and Biocatalysis in Flow Processes and Comparison with their Analogous Batch Syntheses
  作者：Lukas Schober、Fabio Tonin、Ulf Hanefeld、Harald Gröger

  DOI：10.1002/ejoc.202101035

  日期：2022.2.18

  A sequential-type as well as a tandem-type chemoenzymatic flow cascade combining an organocatalytic aldol reaction and a biocatalytic reduction to form stereoselectively a 1,3-diol with two stereogenic centers were developed. All four stereoisomers of the desired 1,3-diol product are accessible via a sequential flow approach.

  开发了结合有机催化羟醛反应和生物催化还原以立体选择性地形成具有两个立体中心的1,3-二醇的顺序型和串联型化学酶流级联。所需 1,3-二醇产品的所有四种立体异构体均可通过顺序流动方法获得。
• Direction of Kinetically versus Thermodynamically Controlled Organocatalysis and Its Application in Chemoenzymatic Synthesis
  作者：Giuseppe Rulli、Nongnaphat Duangdee、Katrin Baer、Werner Hummel、Albrecht Berkessel、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.201008042

  日期：2011.8.16

  The catalyst loading in the narrow range between 0.5 and 10 mol % determines whether an enantioselective organocatalytic aldol reaction proceeds under kinetic or thermodynamic control; high conversions and ee values can be achieved with low catalyst loadings (see scheme). Since the reaction is carried out in water, it can be combined with a biocatalytic reduction for the one‐pot synthesis of 1,3‐diols

  在0.5和10mol％之间的窄范围内的催化剂载量决定了对映选择性的有机催化醛醇缩合反应是在动力学或热力学控制下进行的。催化剂用量低时，可以实现高转化率和ee值（请参见方案）。由于该反应是在水中进行的，因此可以与生物催化还原相结合，以一锅法合成dr> 25：1和ee为99％的1,3-二醇 。