(3S,3aS)-3-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2,1-benzoxazole | 110013-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3aS)-3-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2,1-benzoxazole
• CAS: 110013-32-6
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: ROMJUHSFBODWPR-WWNPGLIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-2,3-bis(benzyloxy)propanal 在 sodium hypochlorite 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 二甲基亚砜 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,3aS)-3-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2,1-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  立体选择性分子内一氧化氮环加成至手性烯丙基醚

  摘要：

  （Z）-和（E）-手性烯丙基醚的分子内一氧化氮环加成反应发生时，立体选择性差至良好（非对映异构体比例高达86:14），这取决于双键构型以及空间和立体电子效应。

  DOI：

  10.1039/c39870000529

文献信息

• Stereoselectivity of intramolecular nitrile oxide cycloadditions to Z and E chiral alkenes
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Cesare Gennari、Laura Raimondi

  DOI：10.1021/jo00230a004

  日期：1987.10
• ANNUNZIATA, RITA;CINQUINI, MAURO;COZZI, FRANCO;GENNARI, CESARE;RAIMONDI, +, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 21, 4674-4681
  作者：ANNUNZIATA, RITA、CINQUINI, MAURO、COZZI, FRANCO、GENNARI, CESARE、RAIMONDI, +

  DOI：——

  日期：——
• ANNUNZIATA R.; CINQUINI M.; COZZI F.; RAIMONDI L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 8, 529-530
  作者：ANNUNZIATA R.、 CINQUINI M.、 COZZI F.、 RAIMONDI L.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective intramolecular nitrile oxide cycloaddition to chiral allyl ethers
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1039/c39870000529

  日期：——

  Intramolecular nitrile oxide cycloaddition reactions on (Z)- and (E)-chiral allyl ethers occur with poor to good stereoselectivity (diastereoisomeric ratios up to 86: 14), which depends on the double bond configuration as well as on steric and stereoelectronic effects.

  （Z）-和（E）-手性烯丙基醚的分子内一氧化氮环加成反应发生时，立体选择性差至良好（非对映异构体比例高达86:14），这取决于双键构型以及空间和立体电子效应。