5-((dimethylamino)methyl)-4-hydroxy-N,N,2-trimethyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide | 921590-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-((dimethylamino)methyl)-4-hydroxy-N,N,2-trimethyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide
• CAS: 921590-17-2
• 化学式: C₂₀H₃₄N₄O₃Si
• 分子量: 406.6
• InChiKey: YNUKISXXQBCEBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((dimethylamino)methyl)-4-hydroxy-N,N,2-trimethyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide 、 1-[1-(2-methylphenyl)vinyl]pyrrolidine 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以0.67 g的产率得到4-hydroxy-N,N,2-trimethyl-5-[3-(2-methylphenyl)-3-oxopropyl]-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrochromenoimidazoles作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）：其抗分泌特性及其对hERG通道的亲和力的结构-活性关系†

  摘要：

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。

  DOI：

  10.1021/jm100040c
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-N,N,2-trimethyl-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazole-6-carboxamide 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-((dimethylamino)methyl)-4-hydroxy-N,N,2-trimethyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrochromenoimidazoles作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）：其抗分泌特性及其对hERG通道的亲和力的结构-活性关系†

  摘要：

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。

  DOI：

  10.1021/jm100040c