5-phenylpentyl p-tolyl sulfide | 175349-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-phenylpentyl p-tolyl sulfide
• 英文别名: (5-phenylpentyl)(p-tolyl)sulfane
• CAS: 175349-36-7
• 化学式: C₁₈H₂₂S
• 分子量: 270.439
• InChiKey: YIOUSIDHPHLMJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpentyl p-tolyl sulfide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-Chloro-5-phenyl-pentylsulfanyl)-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  一种由芳基α-卤代烷基亚砜与烷基金属生成α-卤代碳负离子（类固醇）的方法

  摘要：

  研究了简单的芳基α-卤代烷基亚砜与烷基锂和乙基镁卤化物在低温下的配体交换反应。在用n-BuLi，t-BuLi或EtMgX处理芳基α-卤代烷基亚砜时，只有硫-烷基键断裂才可得到α-卤代碳负离子（类胡萝卜素）。当该反应在没有质子源的情况下进行时，中间体α-卤代碳负离子分解以高收率得到烯烃。发现亚砜的配体交换反应非常快，该反应可以用质子或氘源（内部淬灭）进行，得到烷基卤。该程序提供了一种制备α-氘代卤化物（卤素为F，Cl或Br）的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01078-5
• 作为产物：
  描述：

  4-tolyl thiocyanate 在 chromium(VI) oxide 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 锰 、 新铜试剂 、 高碘酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-phenylpentyl p-tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基溴和芳烃磺酰氰的镍催化还原硫醇化

  摘要：

  开发了未活化的烷基溴与芳烃磺酰氰在还原条件下由 Ni(acac) 2催化形成不对称硫化物的交叉亲电偶联。这种硫化物合成方法是实用的，依赖于可用的非官能化材料，例如烷基（伪）卤化物，并且具有可扩展性。这种催化策略为在温和条件下制备具有良好官能团耐受性的不对称烷基-芳基硫化物提供了一种补充方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00903

文献信息

• Ligand-promoted reductive coupling between aryl iodides and cyclic sulfonium salts by nickel catalysis
  作者：Junxin Li、Chao Chen、Yuzhen Dong、Jian Lv、Jun-Mei Peng、Yuan-Ye Jiang、Daoshan Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109732

  日期：2024.11

  significance in drug discovery. We show here a new, Ni-catalyzed reductive cross-coupling reaction that forms Csp−Csp bonds from aryl iodides and cyclic sulfonium salts. Notably, Csp−Csp bonds can be forged selectively at the iodine-bearing carbon of bromo(iodo)arenes which is usually recognized as a huge challenge under the catalytic reductive cross-coupling (CRCC) conditions. Experimental and computational

  开发适用的方法来在 sp 和 sp 氢化碳之间建立联系对于药物发现具有重要意义。我们在这里展示了一种新的镍催化还原交叉偶联反应，该反应由芳基碘化物和环状锍盐形成 Csp−Csp 键。值得注意的是，Csp−Csp 键可以在溴（碘）芳烃的含碘碳上选择性地形成，这在催化还原交叉偶联（CRCC）条件下通常被认为是一个巨大的挑战。实验和计算机理研究支持LNiAr作为活性物质，而不对称锍盐的非传统-马尔可夫尼科夫选择性烷基化是通过LNiAr对锍盐的氧化S-取代来确定的。该方案进一步扩大了CRCC条件下烷基亲电子试剂的范围，为Csp−Csp键的构建提供了新的策略。